KarirKarier menulis Herry dimulai pada tahun 1983 dengan menulis puisi Indonesia dan Jawa pada sebuah media massa cetak. Karya pertama yang ditulis yakni berupa puisi yang kemudian di muat dalan koran mingguan Eksponen di Yogyakarta. Ia tidak mengharap imbalan atas pemuatan puisinya tersebut, begitu juga puisi yang di muat pada koran Karya Bakti, Denpasar. Meskipun pemuatan puisi-puisinya tidak menghasilkan dalam bentuk finansial, ia tak berhenti menulis terutama puisi dan guritan. Bisa dikatan ia tidak begitu produktif, tetapi tetap berkarya hingga kini. Awalnya ia ingin menjadi seorang pelukis, namun cita-cita itu harus kandas karena ia terlalu suntuk menekuni dunia penulisan. Beberapa pengarang yang membangkitakn semangatnya untuk menulis guritan jawa yakni Suripan Sadi Hutomo, Diah Hadaning, Setyo Yuwono Sudikan, dan Jayus Pete. Sedang pengarang Indonesia yang menjadi tokoh inspiratifnya, yakni Putu Arya Tirtawirya, Redi Panuju, Isbedy Setiawan ZS, Wahyu Prasetya. Dunia tulis-menulis merupakan profesi sampingan karena utamanya adalah sebagai seorang guru. Selain menulis puisi dan guritan, ia juga menulis cerpen, drama, dan esai.<ref name=":0" />
