[[Berkas:Madhuhala and Guru Dutt in Mr. & Mrs. '55.jpg|kiri|jmpl|Madhubala bersama [[Guru Dutt]] pada ''[[Mr. & Mrs. '55]]'' (1955)|al=|245x245px]]
Pada 1955, Madhubala memiliki empat perilisanrilis film yang meliputi film drama petualangan ''[[Teerandaz]]'' garapan Rawail,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/teerandaz-2208|title=Teerandaz (1955)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200223081207/https://www.cinestaan.com/movies/teerandaz-2208|archive-date=23 Februari 2020|access-date=23 Februari 2020}}</ref> film percintaan ''[[Naqab]]'' garapan Lekhraj Bhakri,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/naqab-2155|title=Naqab (1955)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200223081514/https://www.cinestaan.com/movies/naqab-2155|archive-date=23 Februari 2020|access-date=23 Februari 2020}}</ref> film komedi percintaan ''[[Naata]]'' garapan [[D. N. Madhok]],<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/naata-2137|title=Naata (1955)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200223081655/https://www.cinestaan.com/movies/naata-2137|archive-date=23 Februari 2020|access-date=23 Februari 2020}}</ref> dan film percintaan musikal ''[[Mr. & Mrs. '55]]'' garapan [[Guru Dutt]].<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/mr-and-mrs-55-2142/cast-crew|title=Mr. & Mrs. '55 (1955)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200223082118/https://www.cinestaan.com/movies/mr-and-mrs-55-2142/cast-crew|archive-date=23 Februari 2020|access-date=23 Februari 2020}}</ref> ''Naata'', di mana ia beradu akting dengan [[Abhi Bhattacharya]], merupakan sebuah kegagalan box office.{{Sfn|Akbar|1997|p=38}} Perilisan terakhirnya pada tahun tersebut, ''Mr. & Mrs. '55'', adalah [[Film Bollywood pada 1955|film Bollywood berkeuntungan tertinggi kelima pada tahun tersebut]] dan dinyatakan sebagai sebuah "hit".<ref>{{Cite web|url=https://muvyz.com/boxoffice/byyear/y0/1955|title=Box Office by Year (1955)|last=|first=|date=|website=MuVyz|archive-url=https://web.archive.org/web/20190809181704/https://muvyz.com/boxoffice/byyear/y0/1955|archive-date=09 Agustus 2019|access-date=24 Februari 2020}}</ref> Dalam sebuah ulasan untuk ''Mr. & Mrs. '55'', [[Jai Arjun Singh]] dari Film Companion mengatakan bahwa "Madhubala tidak sebagus seperti pada ''Mr. & Mrs. '55'', katakanlah, ''Chalti Ka Naam Gaadi'', walau begitu ia tetaplah hangat dan menyenangkan. Karena disulitkan oleh beban besar untuk menjadi Aktris Paling Cantik kami, ia menunjukkan banyak ukuran pada kepribadiannya, seperti kemampuan untuk mengangkat dirinya sendiri atau terlihat konyol jika diperlukan."<ref>{{Cite web|url=https://www.filmcompanion.in/mr-and-mrs-55-guru-dutt-bollywood-movies-fifties-sixties/|title=FC Flashback: Why You Should Watch Guru Dutt’s Mr And Mrs 55|last=Singh|first=Jai Arjun|date=27 Maret 2019|website=Film Companion|access-date=23 Februari 2020}}</ref> Pada 1956, Madhubala memiliki tiga perilisanrilis film yang meliputi film drama percintaan [[Shirin Farhad|''Shirin Farhad'']] garapan Irani,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/shirin-farhad-2219|title=Shirin Farhad (1955)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200224104933/https://www.cinestaan.com/movies/shirin-farhad-2219|archive-date=24 Februari 2020|access-date=24 Februari 2020}}</ref> film petualangan romansa ''[[Raj Hath]]'' garapan Sohrab Mohdi,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/raj-hath-2263|title=Raj Hath (1956)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200224105208/https://www.cinestaan.com/movies/raj-hath-2263|archive-date=24 Februari 2020|access-date=24 Februari 2020}}</ref> dan film drama komedi ''[[Dhake Ki Malmal]]'' garapan Nanda.<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/dhake-ki-malmal-2303|title=Dhake Ki Malmal (1956)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200224105450/https://www.cinestaan.com/movies/dhake-ki-malmal-2303|archive-date=24 Februari 2020|access-date=24 Februari 2020}}</ref>
Pada 1957, Madhubala memiliki tiga perilisanrilis film yang meliputi [[Yahudi Ki Ladki (film 1957)|''Yahudi Ki Ladki'']] garapan S. D. Narang,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/yahoodi-ki-ladki-2364|title=Yahoodi Ki Ladki (1957)|last=|first=|date=|website=|publisher=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200226122056/https://www.cinestaan.com/movies/yahoodi-ki-ladki-2364|archive-date=26 Februari 2020|access-date=26 Februari 2020}}</ref> film drama kejahatan [[Gateway of India (film 1957)|''Gateway of India'']] garapan [[J. Om Prakash]],<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/gateway-of-india-2463|title=Gateway of India (1957)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200204060317/https://www.cinestaan.com/movies/gateway-of-india-2463|archive-date=04 Februari 2020|access-date=26 Februari 2020}}</ref> dan film drama percintaan ''[[Ek-Saal]]'' garapan Devendra Goel.<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/ek-saal-2402|title=Ek-Saal (1957)|last=|first=|authorlink=|date=|website=Cinestaan|archive-url=https://web.archive.org/web/20200226122627/https://www.cinestaan.com/movies/ek-saal-2402|archive-date=26 Februari 2020|access-date=26 Februari 2020}}</ref> Seminggu setelah penayangan perdana ''Gateway of India'', Prakash mengadakan sebuah acara yang dikhususkan untuk Madhubala. Ia juga mengundang beberapa selebritas seperti Kumari dan Amrohi. Itu merupakan salah satu pertemuan langka antara Kumari dan Madhubala.{{Sfn|Akbar|1997|p=44}} ''Gateway of India'', perilisanrilis keduanya pada tahun tersebut, berkisah tentang seorang pewaris muda yang melarikan dirinya dari pamannya yang merupakan seorang [[pembunuh]]. Pada suatu malam, ia bertemu dengan segerombolan orang jahat yang berkeliaran di jalan-jalan Bombay.{{Sfn|Akbar|1997|p=62}} Prakash menyatakan bahwa, "Kita akan syuting selama dua puluh hari di jalan-jalan tersebut dan saudara lekakiku menyimpan sebuah pistol berlisensi jika terdapat masalah. Saya telah memesan sebuah suita untuk Madhubala di Taj, di mana ia dapat bersantai ketika terdapat waktu luang selama proses syuting".{{Sfn|Akbar|1997|p=63}}
[[Berkas:Madhubala in Howrah Bridge.jpg|jmpl|Madhubala pada ''[[Howrah Bridge]]'' (1958)|al=|228x228px]]
Pada 1958, Madhubala memiliki enam perilisanrilis film yang meliputi film aksi [[Police (film 1958)|''Police'']] garapan Kalidas,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/police-2469|title=Police (1958)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=26 Februari 2020}}</ref> film drama komedi ''[[Phagun]]'' garapan Bibhuti Mitra,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/phagun-2540|title=Phagun (1958)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=26 Februari 2020}}</ref> film kejahatan romansa [[Kala Pani (film 1958)|''Kala Pani'']] garapan [[Raj Khosla]],<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/kala-pani-2586|title=Kala Pani (1958)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=26 Februari 2020}}</ref> film cerita seru [[Howrah Bridge (film 1958)|''Howrah Bridge'']] garapan Shakti Samanta,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/howrah-bridge-9766|title=Howrah Bridge (1958)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=26 Februari 2020}}</ref> film komedi percintaan ''[[Chalti Ka Naam Gaadi]]'' garapan Satyen Bose,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/chalti-ka-naam-gaadi-2468|title=Chalti Ka Naam Gaadi (1958)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=26 Februari 2020}}</ref> dan film drama aksi [[Baghi Sipahi|''Baghi Sipahi'']] garapan Bhagwan Das.<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/baghi-sipahi-2504|title=Baghi Sipahi (1958)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=26 Februari 2020}}</ref> ''Chalti Ka Naam Gaadi'', perilisanrilis kelimanya, merupakan [[Film Bollywood pada 1958|film Bollywood berkeuntungan tertinggi kedua pada tahun tersebut]], ''Phagun'', perilisanrilis keduanya, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi keenam pada tahun tersebut, ''Kala Pani'', yang didasarkan pada ''Beyond This Place'' karya A. J. Cronin,{{Sfn|Akbar|1997|p=65}} merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi kedelapan pada tahun tersebut, dan ''Howrah Bridge'', perilisanrilis keempat, film Bollywood berkeuntungan tertinggi kesembilan pada tahun tersebut.<ref>{{Cite web|url=https://muvyz.com/boxoffice/byyear/y0/1958|title=Box Office India (1958)|last=|first=|date=|website=MuVyz|publisher=MuVyz|access-date=27 Februari 2020}}</ref> Dalam suatu ulasan untuk penampilan Madhubala dan [[Geeta Bali]] pada ''Howrah Bridge'', Dada Moni menyatakan bahwa, "Di dalam mataku, keduanya adalah yang teratas dan semua orang mengejar mereka. Belum ada satupun kaliber mereka. Sutradaranya tidak perlu mengajar mereka dan bahkan melatih mereka seperti 'mengambil gambar'. Madhubala terlahir sebagai seorang seniman, seorang aktris yang luar biasa, penampil yang luar biasa. Saya menyukai semua filmnya. Ia begitu mencolok pada ''Howrah Bridge'', Meena Kumari dan [[Nutan]] hampir sebagus dua favorit teratas saya".{{Sfn|Akbar|1997|p=61}} Pada 1959, Madhubala memiliki tiga perilisanrilis film yang meliputi film drama ''[[Kal Hamara Hai]]'' garapan S. K. Prabhakar,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/kal-hamara-hai-2622|title=Kal Hamara Hai (1959)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=28 Februari 2020}}</ref> film drama keluarga ''[[Insaan Jaag Utha]]'' garapan [[Shakti Samanta]],<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/insan-jaag-utha-2631|title=Insaan Jaag Utha (1959)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=28 Februari 2020}}</ref> dan film aksi kejahatan ''[[Do Ustad (film 1959)|Do Ustad]]'' garapan [[Tara Harish]].<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/do-ustad-2695|title=Do Ustad (1959)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=28 Februari 2020}}</ref>
=== Puncak karier dan pernikahan pertama (1960) ===
[[Berkas:Madhubala and Dilip Kumar in Mughal-e-Azam.jpeg|kiri|jmpl|243x243px|Madhubala dan [[Dilip Kumar]] pada ''[[Mughal-e-Azam]]'' (1960). Penampilannya pada film tersebut membuatnya meraih nominasi Aktris Terbaik pertama dan satu-satunya pada acara [[Penghargaan Filmfare]]]]
Pada 1960, Madhubala memiliki empat perilisanrilis film yang meliputi film drama percintaan ''[[Mehlon Ke Khwab]]'' garapan Muhafiz Haider,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/mehlon-ke-khwab-2805|title=Mehlon Ke Khwab (1960)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=28 Februari 2020}}</ref> film drama kejahatan ''[[Jaali Note]]'' garapan Shakti,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/jaali-note-2810|title=Jaali Note (1960)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=28 Februari 2020}}</ref> film musikal percintaan ''[[Barsaat Ki Raat]]'' garapan Santoshi,<ref>{{Cite web|url=https://www.cinestaan.com/movies/barsat-ki-rat-2773|title=Barsaat Ki Raat (1960)|last=|first=|date=|website=Cinestaan|publisher=Cinestaan|access-date=28 Februari 2020}}</ref> dan film drama perang ''[[Mughal-e-Azam]]'' garapan [[K. Asif]].<ref>{{Cite news|url=https://indianexpress.com/article/entertainment/music/song-of-the-month-mughal-e-azam-teri-mehfil-mein-6023007/lite/|title=Song of the Month: Mughal-E-Azam’s “Teri mehfil mein” holds clues to the film, predicting Anarkali’s doomed fate|last=Ayaz|first=Shaikh|date=26 Desember 2019|work=Indian Express|access-date=|location=Mumbai|archive-url=https://web.archive.org/web/20191227203404/https://indianexpress.com/article/entertainment/music/song-of-the-month-mughal-e-azam-teri-mehfil-mein-6023007/lite/|archive-date=27 Desember 2019}}</ref> ''Barsaat Ki Raat'', perilisanrilis ketiganya pada tahun tersebut, merupakan [[Film Bollywood pada 1960|film Bollywood berkeuntungan tertinggi kedua pada tahun tersebut]] dan dinyatakan sebagai sebuah "super hit", sedangkan ''Mughal-e-Azam'', perilisanrilis terakhirnya pada tahun tersebut, merupakan film Bollywood berkeuntungan tertinggi pada tahun tersebut dan dinyatakan sebagai "blockbuster sepanjang masa".<ref>{{Cite web|url=http://www.boxofficeindia.com/showProd.php?itemCat=166&catName=MTk2MA==|title=Box Office India (1960)|last=|first=|date=|website=Box Office India|archive-url=https://web.archive.org/web/20100212160330/http://www.boxofficeindia.com/showProd.php?itemCat=166&catName=MTk2MA==|archive-date=12 Februari 2010|access-date=28 Februari 2020}}</ref> ''Mughal-e-Azam'' berfokus pada kisah cinta antara Pangeran Salim (diperankan oleh [[Dilip Kumar]]) dan [[Anarkali]] (diperankan oleh Madhubala) yang menyebabkan sebuah perang antara ia dan ayahnya (diperankan oleh [[Prithviraj Kapoor]]).{{Sfn|Varia|2012|p=50}} Penampilannya pada film tersebut memberinya sambutan besar, serta sebuah nominasi [[Penghargaan Filmfare untuk Aktris Terbaik|Aktris Terbaik]] pada acara [[Penghargaan Filmfare ke-8]].<ref name="nomination">{{Cite web|url=http://awardsandwinners.com/category/filmfare-awards/1961/|title=Filmfare Awards 1961 Nominees and Winners|last=|first=|date=|website=awardsandwinners.com|access-date=28 Februari 2020}}</ref>
Dalam suatu wawancara, Shashi Kapoor pernah berkata bahwa, "Wanita terseksi yang pernah saya lihat adalah Madhubala. Saya menonton ''Mughal-e-Azam'' baru-baru ini dan ia sekali lagi menghancurkan saya sepenuhnya. Ini merupakan suatu daya tarik yang fatal, bukan hanya keseksiannya tetapi juga kemahiran luar biasanya dalam memproyeksikan cinta. Matanya memiliki banyak makna. Sebagai seorang aktris ia sangatlah spontan. Ia memiliki suatu cakupan yang sangat luas, entah itu komedi, tragedi atau peran percintaan, ia menampilkannya dengan sempurna dan itulah yang menarik saya. Juga, ia memiliki semacam kesukaran; ada semacam misteri tentangnya. Semua itu disatukan, ia sangat menarik."{{Sfn|Akbar|1997|p=98}} Seorang sarjana film pernah mengatakan bahwa, "Ia mempunyai harapan yang sangat tinggi. Ia bekerja dengan sangat, sangat keras untuk film tersebut, yang berarti banyak bagi dirinya."{{Sfn|Akbar|1997|p=86}} Dalam suatu ulasan untuk ''Mughal-e-Azam'', ''[[Filmfare]]'' menyatakan bahwa, "Madhubala sebagai Anarkali yang cantik telah memberikan penampilan terbaik dalam kariernya. Koyak di antara cintanya pada pangeran Salim dan tugasnya sebagai subyek Akbar, ia memiliki banyak kesempatan untuk menampilkan bakat bersejarahnya".{{Sfn|Akbar|1997|p=106}}
[[Berkas:Portrait Madhubala.jpg|jmpl|250x250px|Sebuah potret dari Madhubala pada 1949]]
10 hari setelah pernikahan Madhubala dengan sang suami Kishore, ia pergi ke [[London]] untuk mengecek kondisi kesehatannya.<ref>{{Cite news|url=https://www.timesnownews.com/entertainment/news/bollywood-news/article/did-you-know-kishore-kumar-left-his-wife-and-actress-madhubala-to-die-alone-with-literally-a-broken-heart/264361|title=Did you know Kishore Kumar left his wife and actress Madhubala to die alone with literally a broken heart?|last=Roychoudhury|first=Shibaji|date=04 Agustus 2018|work=Times Now News|access-date=16 Maret 2020}}</ref> Ia disarankan untuk menghindari segala jenis stres, ketegangan, dan kecemasan. Ia juga disarankan agar tidak memiliki anak. Singkatnya, tidak ada harapan baginya untuk sembuh, karena tidak ada teknologi yang mampu menyembuhkannya pada tahun tersebut, namun ia dapat bertahan hidup selama setahun atau bahkan sepuluh tahun.{{Sfn|Akbar|1997|p=125}} Menjelang kematiannya, ia menghabiskan banyak waktunya di rumah dan jarang terlihat di mata publik. Menurut saudara perempuannya, Madhubala pernah berkata bahwa "Aku ingin hidup. Aku mohon Tuhan, biarkan aku hidup".<ref>{{Cite news|url=https://www.indiawest.com/news/global_indian/new-york-times-publishes-obituary-of-iconic-indian-actress-madhubala/article_c412ef60-23e9-11e8-aabb-9bc22507ebb4.html|title=New York Times Publishes Obituary of Iconic Indian Actress Madhubala on International Women’s Day|last=|first=|date=09 Maret 2018|work=India West|access-date=16 Maret 2020|publisher=India-West Staff Reporter}}</ref>
Menurut saudara perempuannya, Madhubala pernah berkata bahwa "Aku ingin hidup. Aku mohon Tuhan, biarkan aku hidup".<ref>{{Cite news|url=https://www.indiawest.com/news/global_indian/new-york-times-publishes-obituary-of-iconic-indian-actress-madhubala/article_c412ef60-23e9-11e8-aabb-9bc22507ebb4.html|title=New York Times Publishes Obituary of Iconic Indian Actress Madhubala on International Women’s Day|last=|first=|date=09 Maret 2018|work=India West|access-date=16 Maret 2020|publisher=India-West Staff Reporter}}</ref>
Pagi hari pada 23 Februari 1969, Madhubala meninggal akibat [[defek septum ventrikel]].<ref>{{Cite web|url=https://www.jhakaasmovies.com/amp/did-you-know/how-did-madhubala-die.html|title=How Did Madhubala Die?|last=|first=|date=13 November 2016|website=Jhakaas Movies|publisher=|access-date=29 Februari 2020}}</ref> Nadira pernah mengatakan bahwa, "Di hari saat ia meninggal, aku sedang berada di arena lomba. Saya ingat saat saya duduk dan bertanya pada diri sendiri, apakah saya sanggup pergi ke sana dan melihat wajah cantik itu dengan mata tertutup? Aku tidak tahan membayangkannya meninggal. Ada beberapa orang yang ingin Anda ingat dalam semua keceriaan, tersenyum, dan cekikikan mereka. Anda hanya tidak ingin melihat mereka mati. Mereka hidup selamanya. Ia adalah salah satunya." Madhubala diistirahatkan di sebuah pemakaman Santa Cruz yang terletak di [[Juhu]], Mumbai.{{Sfn|Roy|2019|p=149}}<ref>{{Cite web|url=https://www.filmibeat.com/celebs/madhubala/biography.html|title=Madhubala Biography, Live Story, Career, and Awards|last=|first=|date=|website=Filmibeat|publisher=Filmibeat|access-date=16 Maret 2020}}</ref> Sejumlah kolega dari industri perfilman datang untuk memberi bela sungkawa terakhirnya, seperti Meena Kumari, [[Mala Sinha]], [[Nimmi]], [[Asha Parekh]], Prithviraj Kapoor, [[Raj Kapoor]], Shashi Kapoor, K. Asif, [[Ahsan Khan]], dan [[Sunil Dutt]].{{Sfn|Akbar|1997|p=130}}<br />
|