Nukleotida: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
RianHS (bicara | kontrib)
Merapikan artikel
RianHS (bicara | kontrib)
Tambah gambar
Baris 1:
{{rapikan}}
[[Berkas:DAMP chemical structure.svg|jmpl|275px|Nukleotida ini mengandung gula berkarbon lima [[deoksiribosa]] (di tengah), sebuah [[nukleobasa]] yang disebut [[adenina]] (kanan atas), dan sebuah gugus [[fosfat]] (kiri). Gula deoksiribosa bergabung dengan basa nitrogen membentuk sebuah <u title="Nukleotida">[[deoksiribonukleosida]]</u> yang disebut [[deoksadenosina]], sedangkan keseluruhan struktur termasuk gugus fosfat adalah sebuah <u title="Deoksiadenosina monofosfat" href="deoksiadenosina monofosfat">nukleotida</u>, sebuah konstituen dari DNA dengan nama [[deoksiadenosina monofosfat]].]]
[[Berkas:DNA Nucleotides.jpg|jmpl|500x500px|al=|Susunan nukleotida dalam struktur asam nukleat: di bagian kiri bawah, nukleotida monofosfat; basa nitrogennya mewakili satu sis pasangan basa. Di bagian kanan atas, empat nukleotida membentuk dua pasangan basa. timina dan adenina (dihubungkan dengan dua ikatan hidrogen) dan guanina dan sitosina (dihubungkan dengan tiga ikatan hidrogen). Satu monomen nukleotida dihubungkan dengan lainnya membentuk rantai di bagian gugus gula dan fosfat, membentuk dua "rantai punggung" (struktur untai ganda) dari asam nukleat, yang ditunjukkan di bagian kiri atas.]]'''Nukleotida''' adalah [[senyawa organik]] yang terdiri atas sebuah [[nukleosida]] dan sebuah gugus [[fosfat]]. Ia berperan sebagai [[polimer|monomer]] yang menyusun [[polimer]] berupa [[asam nukleat]], yaitu asam deoksiribonukleat ([[DNA|DNA)]] dan asam ribonukleat ([[RNA]]); keduanya adalah [[biomolekul]] penting yang menyusun makhluk hidup di Bumi. Nukleotida diperoleh dari makanan dan juga disintesis dari nutrien umum di hati.
 
'''Nukleotida''' adalah [[senyawa organik]] yang terdiri atas sebuah [[nukleosida]] dan sebuah gugus [[fosfat]]. Ia berperan sebagai [[polimer|monomer]] yang menyusun [[polimer]] berupa [[asam nukleat]], yaitu asam deoksiribonukleat ([[DNA|DNA)]] dan asam ribonukleat ([[RNA]]); keduanya adalah [[biomolekul]] penting yang menyusun makhluk hidup di Bumi. Nukleotida diperoleh dari makanan dan juga disintesis dari nutrien umum di hati.
 
Nukleotida adalah blok pembangun asam nukleat. Nukleotida tersusun dari tiga subunit, yaitu sebuah gugus basa nitrogen heterosiklik ([[basa nukleotida]] atau nukleobasa), sebuah gula [[pentosa]] ([[ribosa]] atau [[deoksiribosa]]) dan setidaknya satu gugus fosfat. Empat jenis nukleobasa pada DNA yaitu [[guanina]] (G), [[adenina]] (A), [[sitosina]] (C), dan [[timina]] (T); pada RNA, [[urasil]] (U) yang digunakan alih-alih timina.
Baris 9 ⟶ 11:
 
== Struktur ==
[[Berkas:DNA Nucleotides.jpg|jmpl|500x500px|al=|Susunan nukleotida dalam struktur asam nukleat: di bagian kiri bawah, nukleotida monofosfat; basa nitrogennya mewakili satu sis pasangan basa. Di bagian kanan atas, empat nukleotida membentuk dua pasangan basa. timina dan adenina (dihubungkan dengan dua ikatan hidrogen) dan guanina dan sitosina (dihubungkan dengan tiga ikatan hidrogen). Satu monomen nukleotida dihubungkan dengan lainnya membentuk rantai di bagian gugus gula dan fosfat, membentuk dua "rantai punggung" (struktur untai ganda) dari asam nukleat, yang ditunjukkan di bagian kiri atas.]]'''Nukleotida''' adalah [[senyawa organik]] yang terdiri atas sebuah [[nukleosida]] dan sebuah gugus [[fosfat]]. Ia berperan sebagai [[polimer|monomer]] yang menyusun [[polimer]] berupa [[asam nukleat]], yaitu asam deoksiribonukleat ([[DNA|DNA)]] dan asam ribonukleat ([[RNA]]); keduanya adalah [[biomolekul]] penting yang menyusun makhluk hidup di Bumi. Nukleotida diperoleh dari makanan dan juga disintesis dari nutrien umum di hati.
Nukleotida tersusun dari [[gugus fungsional|gugus]] [[basa]] nitrogen [[senyawa organik|heterosiklik]], [[gula]] pentosa, dan satu atau lebih [[gugus fungsional|gugus]] [[fosfat]].<ref>{{Cite journal|last=Geuther|first=R.|date=1977|title=A. L. LEHNINGER, Biochemistry. The Molecular Basis of Cell Structure and Function (2nd Edition). 1104 S., zahlr. Abb., zahlr. Tab. New York 1975. Worth Publ. Inc. $ 17.50|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jobm.19770170116|journal=Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie|language=en|volume=17|issue=1|pages=86–87|doi=10.1002/jobm.19770170116|issn=1521-4028}}</ref> Kalau tiga subunit itu bergabung, nukleotida juga disebut sebagai "nukleosida monofosfat". Sumber kimia ACS Style Guide dan IUPAC Gold Book<ref>{{Cite web|url=http://goldbook.iupac.org/html/N/N04255.html|title=IUPAC Gold Book - nucleotides|last=Chemistry|first=International Union of Pure and Applied|website=goldbook.iupac.org|language=en|access-date=2019-04-20}}</ref> menyatakan bahwa nukleotida hanya mempunyai satu gugus fosfat, tapi pengunaan istilah umum dalam buku pelajaran molekuler biologi memperluas definisinya untuk merangkum molekul dengan dua atau tiga gugus fosfat. Karena itu, istilah "nukleosida difosfat" atau "nukleosida trifosfat" juga bisa dinyatakan sebagai nukleotida.
 
Baris 133 ⟶ 136:
 
Sebagai contoh, deoksi-sitidin-trifosfat disingkat sebagai dCTP.
 
<!--
== Chemical structures ==
=== Nucleotides ===
{|
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:AMP_chemical_structure.png|126px|Chemical structure of adenosine monophosphate]]{{br}}[[Adenosine monophosphate]]{{br}}AMP
| [[Berkas:ADP_chemical_structure.png|156px|Chemical structure of adenosine diphosphate]]{{br}}[[Adenosine diphosphate]]{{br}}ADP
| [[Berkas:ATP_chemical_structure.png|186px|Chemical structure of adenosine triphosphate]]{{br}}[[Adenosine triphosphate]]{{br}}ATP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:GMP_chemical_structure.png|154px|Chemical structure of guanosine monophosphate]]{{br}}[[Guanosine monophosphate]]{{br}}GMP
| [[Berkas:GDP_chemical_structure.png|184px|Chemical structure of guanosine diphosphate]]{{br}}[[Guanosine diphosphate]]{{br}}GDP
| [[Berkas:GTP_chemical_structure.png|214px|Chemical structure of guanosine triphosphate]]{{br}}[[Guanosine triphosphate]]{{br}}GTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:TMP_chemical_structure.png|117px|Chemical structure of thymidine monophosphate]]{{br}}[[Thymidine monophosphate]]{{br}}TMP
| [[Berkas:TDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of thymidine diphosphate]]{{br}}[[Thymidine diphosphate]]{{br}}TDP
| [[Berkas:TTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of thymidine triphosphate]]{{br}}[[Thymidine triphosphate]]{{br}}TTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:UMP_chemical_structure.png|117px|Chemical structure of uridine monophosphate]]{{br}}[[Uridine monophosphate]]{{br}}UMP
| [[Berkas:UDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of uridine diphosphate]]{{br}}[[Uridine diphosphate]]{{br}}UDP
| [[Berkas:UTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of uridine triphosphate]]{{br}}[[Uridine triphosphate]]{{br}}UTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:CMP_chemical_structure.png|117px|Chemical structure of cytidine monophosphate]]{{br}}[[Cytidine monophosphate]]{{br}}CMP
| [[Berkas:CDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of cytidine diphosphate]]{{br}}[[Cytidine diphosphate]]{{br}}CDP
| [[Berkas:CTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of cytidine triphosphate]]{{br}}[[Cytidine triphosphate]]{{br}}CTP
|-
|}
 
=== Deoxynucleotides ===
 
{|
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dAMP_chemical_structure.png|126px|Chemical structure of deoxyadenosine monophosphate]]{{br}}[[Deoxyadenosine monophosphate]]{{br}}dAMP
| [[Berkas:dADP_chemical_structure.png|156px|Chemical structure of deoxyadenosine diphosphate]]{{br}}[[Deoxyadenosine diphosphate]]{{br}}dADP
| [[Berkas:dATP_chemical_structure.png|186px|Chemical structure of deoxyadenosine triphosphate]]{{br}}[[Deoxyadenosine triphosphate]]{{br}}dATP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dGMP_chemical_structure.png|154px|Chemical structure of deoxyguanosine monophosphate]]{{br}}[[Deoxyguanosine monophosphate]]{{br}}dGMP
| [[Berkas:dGDP_chemical_structure.png|184px|Chemical structure of deoxyguanosine diphosphate]]{{br}}[[Deoxyguanosine diphosphate]]{{br}}dGDP
| [[Berkas:dGTP_chemical_structure.png|214px|Chemical structure of deoxyguanosine triphosphate]]{{br}}[[Deoxyguanosine triphosphate]]{{br}}dGTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dTMP_chemical_structure.png|118px|Chemical structure of deoxythymidine monophosphate]]{{br}}[[Deoxythymidine monophosphate]]{{br}}dTMP
| [[Berkas:dTDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of deoxythymidine diphosphate]]{{br}}[[Deoxythymidine diphosphate]]{{br}}dTDP
| [[Berkas:dTTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of deoxythymidine triphosphate]]{{br}}[[Deoxythymidine triphosphate]]{{br}}dTTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dUMP_chemical_structure.png|118px|Chemical structure of deoxyuridine monophosphate]]{{br}}[[Deoxyuridine monophosphate]]{{br}}dUMP
| [[Berkas:dUDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of deoxyuridine diphosphate]]{{br}}[[Deoxyuridine diphosphate]]{{br}}dUDP
| [[Berkas:dUTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of deoxyuridine triphosphate]]{{br}}[[Deoxyuridine triphosphate]]{{br}}dUTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dCMP_chemical_structure.png|118px|Chemical structure of deoxycytidine monophosphate]]{{br}}[[Deoxycytidine monophosphate]]{{br}}dCMP
| [[Berkas:dCDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of deoxycytidine diphosphate]]{{br}}[[Deoxycytidine diphosphate]]{{br}}dCDP
| [[Berkas:dCTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of deoxycytidine triphosphate]]{{br}}[[Deoxycytidine triphosphate]]{{br}}dCTP
|-
|}
 
==Synthesis==
===Natural===
<table width="100%"><tr><td>
====Purine ribonucleotides====
[[Berkas:Nucleotides_syn1.png|thumb|right|200px|<div style="border-width: 0px; border-bottom: 1px solid black; text-align: left;">'''The synthesis of IMP'''.</div>The color scheme is as follows: <span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzymes</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">coenzymes</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">substrate names</span>, <span style="color: rgb(227,13,196);">metal ions</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">inorganic molecules</span> </span>]]
 
[[Berkas:Nucleotides_syn3.png|frame|left|200px|'''The biosynthetic origins of purine ring atoms''']]
 
By using a variety of isotopically labeled compounds it was demonstrated that N1 of purines arises from the amine group of [[Aspartic acid|Asp]]; C2 and C8 originate from formate; N3 and N9 are contributed by the amide group of [[Glutamine|Gln]]; C4, C5 and N7 are derived from [[Glycine|Gly]]; and C6 comes from HCO<sub>3</sub><sup>-<sup> (CO<sub>2</sub>).
 
The [[de novo]] synthesis of purine nucleotides by which these precursors are incorporated into the purine ring, proceeds by a 10 step pathway to the branch point intermediate IMP, the nucleotide of the base [[hypoxanthine]]. AMP and GMP are subsequently synthesized from this intermediate via separate, two step each, pathways. Thus purine [[moieties]] are initially formed as part of the ribonucleotides rather than as [[free bases]]. Six enzymes take part in IMP synthesis. Three of them are multifunctional - GART (reactions 2, 3, and 5), PAICS (reactions 6, and 7) and ATIC (reactions 9, and 10).
 
'''Reaction 1'''. The pathway starts with the formation of PRPP. PRPS1 is the enzyme that activates R5P, which is primarily formed by the [[pentose phosphate pathway]], to PRPP by reacting it with [[Adenosine_triphosphate|ATP]]. The reaction is unusual in that a pyrophosphoryl group is directly transferred from ATP to C1 of R5P and that the product has the '''α''' configuration about C1. This reaction is also shared with the pathways for the synthesis of the pyrimidine nucleotides, [[Tryptophan|Trp]], and [[Histidine|His]]. As a result of being on (a) such (a) major metabolic crossroad and the use of energy, this reaction is highly regulated.
 
'''Reaction 2'''. In the first reaction unique to purine nucleotide biosynthesis, PPAT catalyzes the displacement of PRPP's pyrophosphate group (PP<sub>i</sub>) by Gln's amide nitrogen. The reaction occurs with the inversion of configuration about ribose C1, thereby forming '''β'''-5-phosphorybosylamine (5-PRA) and establishsing the anomeric form of the future nucleotide. This reaction which is driven to completion by the subsequent hydrolysis of the released PP<sub>i</sub>, is the pathway's flux generating step and is therefore regulated too.
 
'''Reaction 3'''.
 
</td></tr>
<tr><td>
 
====Pyrimidine ribonucleotides====
[[Berkas:Nucleotides_syn2.png|thumb|right|200px|<div style="border-width: 0px; border-bottom: 1px solid black; text-align: left;">'''The synthesis of UMP'''.</div>The color scheme is as follows: <span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzymes</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">coenzymes</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">substrate names</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">inorganic molecules</span> </span>]]
 
</td></tr></table>
-->
 
== Lihat pula ==
Baris 228 ⟶ 151:
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents] ([[IUPAC]])
* {{en}} [http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter10.pdf Provisional Recommendations 2004] (IUPAC)
{{clear}}
 
{{Authority control}}