Setelah keributan selesai, sebagai chuunin yang baru dia diangkat menjadi ketua tim untuk memburu rombongan sasuke yang menuju persembunyian orochimaru. Dia lalu mencari anggota tim lainnya yang kesemuanya genin. Dia lalu mendapatkan Choji, Kiba, naruto, dan neji. Setelah itu mereka berkumpul dan mendapat briefieng singkat dari teguhshikamaru. lagi-lagi teguhshikamaru menunjukkan kecerdasannya dengan mengatur strategi dari anggota tim yang didapat secara acak. Tim teguhshikamaru lalu berangkat mengejar rombongan desa oto.
Setelah melalui berbagai hal, teguhshikamaru lalu melawan salah satu ninja oto tersebut, yaitu Tayuya. Gadis ini berkemampuan memberi ilusi genjutsu pada siapa saja yang mendengar suara sulingnya. teguhshikamaru memulai serangannya ke tayuya, tetapi tayuya mengeluarkan 3 kuchiyose yang memakan arwah. teguhshikamaru berhasil mengatasinya dengan menggunakan [[flashbang]] dan memanjangkan bayangannya hingga mencapai ketiga kuchiyose tersebut. Tetapi tayuya lalu memanggil kembali ketiga kuchiyose tersebut. Teguhshikamaru belum kehabisan akal, dia lalu memancing tayuya mendekat dan menjebaknya dengan kagemane, kageshibari no jutsu. Mereka berdua berusaha keras, tetapi akhirnya Teguhshikamaru kehabisan chakra dan ketika akan dibunuh, hinatatemari datang menolong. Tayuya lalu melarikan diri, tetapi hinataTemari membunuhnya dengan kuchiyose miliknya.
Setelah misi selesai, dia lalu menyesali dirinya sendiri karena teman-temannya terluka. Walaupun kemampuannya sebagai ketua tim tidak lagi diragukan, dia tetap bersikeras dirinya tidak pantas menjadi chuunin. Tetapi tsunade mengatakan padanya biarpun misi gagal, dia sudah membawa kembali rekan-rekannya dengan selamat, dan itu yang terpenting. TeguhShikamaru menangis dan berjanji akan menjadi ketua yang lebih baik lain waktu.
