Pada tahun 1998, ‘N Sync mempublikasikan pertempuran hukum dengan Lou Pearlman dengan dugaan adanya praktik bisnis terlarang dalam pembagian keuntungan. ‘N Sync menggugat Pearlman dan perusahaan rekamannya, Trans Continental, dengan alasan bahwa Ia telah menipu group lebih dari lima puluh persen dari pendapatan mereka dari janjinya yang hanya menerima seperenam dari keuntungan. Mereka mengancam akan hengkang dan menandatangani kontrak dengan Jive Records, dimana meminta Pearlman dan RCA untuk membayar *NSYNC sebesar $ 150 juta US atas penggunaan nama *NSYNC dan pelanggaran kontrak. Mereka tidak mencapai solusi di pengadilan. Setelah mencapai penyelesaian di luar pengadilan, *NSYNC menandatangani kontrak dengan Jive Records.
== Album No Strings Attached dan Kesuksesan Group (2000-2001) ==
Meski pertikaian dengan Pearlman masih segar di benak mereka, ‘N Sync memfokuskan diri kembali untuk pengerjaan album kedua mereka. Pada Januari 2000, Group ini meririlis Single “Bye Bye Bye”, sebuah lagu upbeat dance yang berhasil menembus 5 besar Billboard Hot 100 dan bertahan selama 5 minggu di Chart Hot 100 Airplay. Lagu ini sering dianggap sebagai the group’s signature song. Mereka tampil di Grammy Latin pada tahun 2001 membawakan lagu “This I Promise You” dalam versi Spanyol “Yo Te Voy A Amar.”
Untuk periode ini album yang diberi judul No Strings Attached dirilis pada tanggal 21 Maret 2000. Album ini mencatat anggka penjualan yang fantastis sebesar 2,4 juta pada minggu pertama rilis. Pada akhir tahun 2000 berhasil terjual lebih dari 9.900.000 kopi. No Strings Attached adalah album dengan penjualan terbaik saat itu dan juga tercatat sebagai album terlaris pada tahun 2000. No Strings Attached berada di peringkat delapan penjualan album terbaik berdasarkan era SoundScan dan menerima Sertifikasi Diamond dari RIAA untuk penjualan lebih dari 11.099.000. Tidak hanya itu, album ini juga memecahkan rekor penjualan di Amazon.com.Single kedua “It’s Gonna Be Me”, menjadi single yang pertama berhasil menduduki posisi #1 di Amerika Serikat. Single ketiga sekaligus single terakhir, “This I Promise You” mencapai 5 besar di chart Billboard Top 100. Saat itu juga group ini memulai Tour No Strings Attached. Petualangan mempersiapkan tour disiarkan di MTV khusus “Making The Tour”, yang kemudian dirilis dalam bentuk DVD. Tour ini kemudian muncul di HBO yang ditayangkan pada minggu yang sama saat single “It’s Gonna Be Me” berada di posisi #1 tangga lagu. Mereka tampil di “Rock In Rio” pada akhir tahun 2001 yang merupakan pertunjukan terakhir mereka untuk tahun tersebut. Group ini juga merilis Live From Madison Square Garden, video untuk keluarga oleh HBO.
