Setelah menyelesaikan studi pascasarjana, Chari menghadiri sekolah pilot di Pangkalan Angkatan Udara Vance, [[Oklahoma]]. Dia lalu berlatih sebagai pilot pesawat [[McDonnell Douglas F-15E Strike Eagle|F-15E Strike Eagle]] di Pangkalan Angkatan Udara Seymour Johnson, [[Carolina Utara]] dan kemudian ditempatkan di Lanud Elmendorf di [[Alaska][] dan Pangkalan Udara Lakenheath di Inggris, di mana ia bertugas dalam [[Perang Irak]]. Pada tahun 2007, Chari melanjutkan pendidikan di Sekolah Pilot Uji Coba Angkatan Laut AS di [[Patuxent River, Maryland]], dan menjadi pilot tes pengembangan di Pangkalan Udara Eglin di Florida, di mana ia menjabat sebagai pilot untuk proyek radar [[AN/APG-63 (keluarga radar)|APG-63]] dan APG-82. Chari juga berkuliah di Sekolah Staf Umum dan Komando Angkatan Darat AS di [[Fort Leavenworth, Kansas]]. Ketika terpilih sebagai astronaut pada Juni 2017, Chari menjabat sebagai komandan Skuadron Uji Penerbangan 461 di [[Pangkalan Angkatan Udara Edwards]], [[California]].<ref name="sld_interview">{{cite web| last1 = Timperlake | first1 = Edward| last2 = Laird| first2 = Robin| title = Lieutenant Colonel Raja Chari Talks About the Way Ahead with the F-35: The Renorming of Airpower Seen from Edwards | work = F-35 Global News| publisher = Second Line of Defense | date = 24 Maret 2016| url = https://sldinfo.com/2016/03/lt-col-raja-chari-talks-about-the-way-ahead-with-the-f-35-the-renorming-of-airpower-seen-from-edwards/|accessdate=2 November 2021}}</ref><ref name="change_of_command">{{cite web | title = Outgoing 461st FLTS commander selected for astronaut training|accessdate=2 November 2021| publisher = 412th Test Wing Public Affairs | date = 7 Juni 2017| url = https://www.edwards.af.mil/News/Article/1207013/outgoing-461st-flts-commander-selected-for-astronaut-training/}}</ref>
