Blora berada dibawahdi bawah pemerintahan [[Kadipaten Jipang]] pada [[abad XVI]], yang pada saat itu masih di bawah pemerintahan [[Kesultanan Demak|Demak]]. Adipati Jipang pada saat itu bernama [[Arya Panangsang|Aryo Penangsang]], yang lebih dikenal dengan nama Aria Jipang. Daerah kekuasaannya meliputi [[Kabupaten Pati|Pati]], [[Lasem, Rembang|Lasem]], Blora, dan Jipang sendiri.<ref>{{Cite web|title=PESAREAN TIRTONATAN : PERISTIRAHATAN TERAKHIR PARA BUPATI BLORA {{!}} BLORANEWS|url=https://www.bloranews.com/pesarean-tirtonatan-peristirahatan-terakhir-para-bupati-blora/|language=id-ID|access-date=2020-10-02}}</ref> Akan tetapi, setelah [[Jaka Tingkir]] (Hadiwijaya) mewarisi tahta Demak, pusat pemerintahan dipindah ke Pajang.<ref>{{Cite web|last=Media|first=Kompas Cyber|title=Perkembangan Politik Kerajaan Demak Masa Sultan Trenggono Halaman all|url=https://www.kompas.com/skola/read/2020/03/05/190000269/perkembangan-politik-kerajaan-demak-masa-sultan-trenggono|website=KOMPAS.com|language=id|access-date=2020-10-02}}</ref> Dengan demikian, Blora masuk [[Kesultanan Pajang|Kerajaan Pajang]].
