Psilosibin: Perbedaan antara revisi

Psilosibin dimetabolisme terutama di [[hati]]. Dengan dikonversinya psilosibin menjadi psilosin, bahan ini mengalami [[Efek first-pass|efek ''first-pass'']] sehingga kadarnya berkurang sangat banyak sebelum sampai ke [[sirkulasi sistemik]]. Psilosin dipecah oleh enzim ''[[monoamine oxidase]]'' (MAO) menghasilkan sejumlah [[metabolit]] yang dapat beredar dalam plasma darah, antara lain 4-hidroksiindol-3-asetaldehida, 4-hidroksitriptofol, dan asam 4-hidroksiindol-3-asetat''.''<ref name=":7" /> Sebagian psilosin tidak dipecah oleh enzim, mereka kemudian diubah menjadi [[glukuronida]]; mekanisme biokimia ini digunakan oleh hewan untuk mengeliminasi zat beracun melalui pengikatannya dengan [[asam glukuronat]] dan ekskresi melalui urine.<ref name=":10">{{Cite journal|last=Grieshaber|first=Alison F.|last2=Moore|first2=Karla A.|last3=Levine|first3=Barry|date=2001-05-01|title=The Detection of Psilocin in Human Urine|url=http://www.astm.org/doiLink.cgi?JFS15014J|journal=Journal of Forensic Sciences|language=en|volume=46|issue=3|pages=15014J|doi=10.1520/JFS15014J}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Hasler|first=Felix|last2=Bourquin|first2=Daniel|last3=Brenneisen|first3=Rudolf|last4=Vollenweider|first4=Franz X|date=2002-09|title=Renal excretion profiles of psilocin following oral administration of psilocybin: a controlled study in man|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0731708502002789|journal=Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis|language=en|volume=30|issue=2|pages=331–339|doi=10.1016/S0731-7085(02)00278-9}}</ref> Psilosin mengalami glukuronasi dengan enzim [[glukuronosiltransferase]] [[UGT1A9]] di hati dan dengan [[UGT1A10]] di usus halus.<ref>{{Cite journal|last=Meyer|first=Markus R|last2=Maurer|first2=Hans H|date=2011-02|title=Absorption, distribution, metabolism and excretion pharmacogenomics of drugs of abuse|url=https://www.futuremedicine.com/doi/10.2217/pgs.10.171|journal=Pharmacogenomics|language=en|volume=12|issue=2|pages=215–233|doi=10.2217/pgs.10.171|issn=1462-2416}}</ref> Berdasarkan [[Model hewan|penelitian pada hewan]], sejumlah 50% psilosibin yang tertelan diabsorbsi melalui lambung dan usus halus. Dalam waktu 24 jam, sekitar 65% psilosibin yang terabsorbsi [[Ekskresi|diekskresi]] melalui urine dan 15-20% sisanya diekskresi melalui [[empedu]] dan tinja. Walaupun sebagian besar sisa obat dieliminasi dengan cara demikian dalam waktu 8 jam, psilosibin masih terdeteksi dalam urine setelah 7 hari.<ref>{{Cite journal|last=Matsushima|first=Yoshihiro|last2=Eguchi|first2=Fumio|last3=Kikukawa|first3=Tadahiro|last4=Matsuda|first4=Takahide|date=2009|title=Historical overview of psychoactive mushrooms|url=http://www.jstage.jst.go.jp/article/inflammregen/29/1/29_1_47/_article|journal=Inflammation and Regeneration|volume=29|issue=1|pages=47–58|doi=10.2492/inflammregen.29.47|issn=1880-9693}}</ref> Uji klinis menunjukkan bahwa kadar psilosin dalam plasma darah orang dewasa berjumlah rata-rata 8 µg/liter dalam waktu 2 jam setelah masuknya dosis tunggal oral 15 mg psilosibin;<ref>{{Cite book|last=Baselt|first=Randall C.|date=2008|url=https://www.worldcat.org/oclc/243548756|title=Disposition of toxic drugs and chemicals in man|location=Foster City, Ca|publisher=Biomedical Publications|isbn=978-0-9626523-7-0|edition=8th ed|pages=1346–1348|oclc=243548756|url-status=live}}</ref> efek psikologis terjadi jika kadar psilosin dalam plasma berjumlah 4–6 µg/liter.<ref name=":7" /> Psilosibin bersifat 100 kali kurang poten daripada LSD menurut perbandingan bobot per bobot, efek psikologisnya juga berlangsung separuh waktu dari LSD.<ref>{{Cite book|last=Cole|first=Spencer M.|date=2006|url=https://books.google.com/books?id=ovGcMmz5emUC&pg=PA167|title=New Research on Street Drugs|publisher=Nova Publishers|isbn=978-1-59454-961-8|pages=167–186|language=en|url-status=live}}</ref>

Sejumlah [[uji kimia]] sederhana—tersedia secara komersial sebagai [[Uji reagen|perlengkapan uji reagen]]—dapat digunakan dalam menilai keberadaan psilosibin pada [[ekstrak]] yang dibuat dari jamur. Psilosibin bereaksi terhadap [[Reagen Marquis|uji Marquis]] dengan menghasilkan warna kuning dan terhadap [[reagen Mandelin]] menghasilkan warna hijau.<ref>{{Cite book|last=Jenkins|first=AJ|date=2003|url=https://www.worldcat.org/oclc/52166155|title=Principles of forensic toxicology|location=Washington, DC|publisher=AACC Press|isbn=1-890883-87-5|edition=2nd ed|pages=281|others=Barry Levine|oclc=52166155|url-status=live}}</ref> Namun, uji-uji tersebut tidak bereaksi hanya dengan psilosibin saja; misalnya, uji Marquis juga bereaksi dengan banyak golongan obat terlarang seperti senyawa-senyawa dengan gugus [[Amina|amino primer]] dan [[cincin benzena]] yang tidak tersubstitusi, antara lain [[amfetamin]] dan [[Metamfetamina|metamfetamin]].<ref>{{Cite book|last=Cole|first=M. D.|date=2003|url=https://www.worldcat.org/oclc/52761947|title=The analysis of controlled substances|location=New York|publisher=Wiley|isbn=0-470-86455-9|pages=132-133|oclc=52761947|url-status=live}}</ref> [[Reagen Ehrlich]] dan [[Reagen DMACA|DMACA]] digunakan sebagai bahan yang disemprotkan setelah [[kromatografi lapis tipis]] untuk mendeteksi keberadaan psilosibin.<ref>{{Cite book|last=Bresinsky|first=Andreas|date=1990|url=https://www.worldcat.org/oclc/22547396|title=A colour atlas of poisonous fungi : a handbook for pharmacists, doctors, and biologists|location=London, England|publisher=Wolfe Pub|isbn=978-0-7234-1576-3|pages=113|others=Helmut Besl|oclc=22547396|url-status=live}}</ref> Banyak teknik [[kimia analisis]] modern digunakan untuk menentukan jumlah kadar psilosibin dalam sampel jamur. Metode awal yang umum digunakan adalah [[kromatografi gas]] tetapi suhu tinggi diperlukan untuk [[Volatilitas (kimia)|menguapkan]] sampel psilosibin sebelum analisis sehingga gugus fosforil psilosibin langsung terlepas dan senyawa menjadi psilosin, kedua senyawa sulit dibedakan dalam metode ini. Dalam [[toksikologi forensik]], teknik dengan penggabungan [[Kromatografi gas-spektrometri massa|kromatografi gas dan spektrometri massa]] (''gas chromatography''-''mass spectrometry'', GC-MS) adalah metode yang paling luas digunakan karena sensitivitasnya yang tinggi dan kemampuannya dalam memisahkan senyawa-senyawa pada campuran biologis kompleks.<ref>{{Cite journal|last=Kamata|first=Tooru|last2=Katagi|first2=Munehiro|last3=Tsuchihashi|first3=Hitoshi|date=2010-01|title=Metabolism and toxicological analyses of hallucinogenic tryptamine analogues being abused in Japan|url=http://link.springer.com/10.1007/s11419-009-0087-9|journal=Forensic Toxicology|language=en|volume=28|issue=1|pages=1–8|doi=10.1007/s11419-009-0087-9|issn=1860-8965}}</ref> Metode kimia analisis yang digunakan dalam pengujian psilosibin termasuk ''[[ion mobility spectrometry]]'',<ref>{{Cite journal|last=Keller|first=T.|last2=Schneider|first2=A.|last3=Regenscheit|first3=P.|last4=Dirnhofer|first4=R.|last5=Rücker|first5=T.|last6=Jaspers|first6=J.|last7=Kisser|first7=W.|date=1999-01-11|title=Analysis of psilocybin and psilocin in Psilocybe subcubensis Guzmán by ion mobility spectrometry and gas chromatography-mass spectrometry|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10077856|journal=Forensic Science International|volume=99|issue=2|pages=93–105|doi=10.1016/s0379-0738(98)00168-6|issn=0379-0738|pmid=10077856}}</ref> [[elektroforesis kapiler]],<ref>{{Cite journal|last=Pedersen-Bjergaard|first=S.|last2=Sannes|first2=E.|last3=Rasmussen|first3=K. E.|last4=Tønnesen|first4=F.|date=1997-07-04|title=Determination of psilocybin in Psilocybe semilanceata by capillary zone electrophoresis|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9252052|journal=Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications|volume=694|issue=2|pages=375–381|doi=10.1016/s0378-4347(97)00127-8|issn=1387-2273|pmid=9252052}}</ref> [[spektroskopi ultraviolet]],<ref>{{Cite journal|last=Lee|first=R. E.|date=1985-07|title=A technique for the rapid isolation and identification of psilocin from psilocin/psilocybin-containing mushrooms|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4040953|journal=Journal of Forensic Sciences|volume=30|issue=3|pages=931–941|issn=0022-1198|pmid=4040953}}</ref> dan [[spektroskopi inframerah]].<ref>{{Cite journal|last=Wurst|first=Milan|last2=Kysilka|first2=Roman|last3=Koza|first3=Tomas|date=1992-02|title=Analysis and isolation of indole alkaloids of fungi by high-performance liquid chromatography|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0021967392802875|journal=Journal of Chromatography A|language=en|volume=593|issue=1-2|pages=201–208|doi=10.1016/0021-9673(92)80287-5}}</ref> [[Kromatografi cair kinerja tinggi]] (''high-performance liquid chromatography'', HPLC) digunakan bersama metode spektrometri massa ultraviolet,<ref name=":9" /> [[Spektroskopi fluoresensi|fluoresensi]],<ref>{{Cite journal|last=Saito|first=Kimie|last2=Toyo’oka|first2=Toshimasa|last3=Fukushima|first3=Takeshi|last4=Kato|first4=Masaru|last5=Shirota|first5=Osamu|last6=Goda|first6=Yukihiro|date=2004-12|title=Determination of psilocin in magic mushrooms and rat plasma by liquid chromatography with fluorimetry and electrospray ionization mass spectrometry|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0003267004011286|journal=Analytica Chimica Acta|language=en|volume=527|issue=2|pages=149–156|doi=10.1016/j.aca.2004.08.071}}</ref> [[elektrokimia]],<ref name=":11">{{Cite journal|last=Lindenblatt|first=H.|last2=Krämer|first2=E.|last3=Holzmann-Erens|first3=P.|last4=Gouzoulis-Mayfrank|first4=E.|last5=Kovar|first5=K. A.|date=1998-05-29|title=Quantitation of psilocin in human plasma by high-performance liquid chromatography and electrochemical detection: comparison of liquid-liquid extraction with automated on-line solid-phase extraction|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9657222|journal=Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications|volume=709|issue=2|pages=255–263|doi=10.1016/s0378-4347(98)00067-x|issn=1387-2273|pmid=9657222}}</ref> dan ''[[electrospray ionization]]'' (ESI).{{Authority control}}