Setelah lulus, Mas Asmaoen sempat beberapa bulan bekerja di [[Institute of Naval and Tropical Medicine]] di Hamburg, Jerman. Begitu mendapat kesempatan pulang ke [[Hindia Belanda]] (sekarang: [[Indonesia]]). Ia Berdinas di Kantor Koninklijk Nederlands Indisch Leger ([[KNIL]]) atau kantor Tentara Kerajaan Hindia Belanda. Ia diangkat menjadi perwira kesehatan KNIL dan menjadi orang Indonesia pertama dalam kedudukan itu. Satu-satunya tujuan dan kepentingannya sejak awal hanya untuk menyelesaikan pendidikan. Karirnya dalam pasukan kandas, karena para perwira Belanda menolak memperlakukan dia sebagai rekan yang setara. Ia dipindahkan ke Irian, tapi disana jatuh sakit, lalu pindah selamanya ke negri Belanda sebagai orang yang kecewa.