Revisi per 18 Desember 2022 12.51 sunting Arya-Bot (bicara \| kontrib) Bot, Pengecualian blokir IP 261.428 suntingan k →Referensi: clean up Tag: AWB ← Revisi sebelumnya		Revisi per 30 Januari 2024 14.56 sunting balikkan Wiz Qyurei (bicara \| kontrib) 21.318 suntingan Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan Revisi selanjutnya →
Baris 29: }} Dalam [[kimia organik]], '''dianion ~~dietinilbenzena~~dietunilbenzena''' adalah [[Ion\|anion]] yang terdiri dari dua [[Asetilida\|anion etil]] sebagai [[substituen]] pada cincin [[benzena]]. Dengan [[rumus kimia]] {{Chem\|C\|6\|H\|4\|C\|4\|2-}}, tiga [[Isomer struktural#Isomer posisi\|isomer posisi]] dimungkinkan, dibedakan dalam [[Pola substitusi arena\|posisi relatif dari dua substituen di sekitar cincin]]: dianion ''orto''-~~dietinilbenzena~~dietunilbenzena dianion ''meta''-~~dietinilbenzena~~dietunilbenzena dianion ''para''-~~dietinilbenzena~~dietunilbenzena Keadaan gas anion ini menarik secara ~~teoritis~~teoretis. Mereka telah dihasilkan ~~oleh~~melalui [[dekarboksilasi]] [[Asam propionat\|asam benzena dipropionat]], menggunakan teknik [[spektrometri massa]].<ref name="RSC">{{cite journal\|title=Preparation of an ion with the highest calculated proton affinity: ''ortho''-diethynylbenzene dianion\|first1=Berwyck L. J.\|last1=Poad\|first2=Nicholas D.\|last2=Reed\|first3=Christopher S.\|last3=Hansen\|first4=Adam J.\|last4=Trevitt\|first5=Stephen J.\|last5=Blanksby\|first6=Emily G.\|last6=Mackay\|first7=Michael S.\|last7=Sherburn\|first8=Bun\|last8=Chan\|first9=Leo\|last9=Radom\|date=12 Januari 2018\|journal=Chemical Science\|volume=7\|issue=9\|pages=6245–6250\|doi=10.1039/C6SC01726F\|pmid=30034765\|pmc=6024202}}</ref><ref name=Basically>{{cite web\|title=Basically record breaking\|url=https://www.chemistryworld.com/news/basically-record-breaking/1010062.article\|website=Chemistry World\|first1= Will\|last1=Bergius\|date=19 Juli 2016}}</ref> Tiga isomer dianion dietunilbenzena adalah tiga [[superbasa]] terkuat yang pernah diketahui, dengan isomer ''orto'' ~~sebagai~~menjadi yang terkuat, ~~dengan~~yang memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol).<ref name="RSC" /> Isomer ''meta'' adalah yang terkuat kedua, dan isomer ''para'' adalah yang terkuat ketiga. ==Pengamatan== Dianion ini dihasilkan dalam spektrometer massa perangkap ion ~~quadrupole~~kuadrupol ~~linier~~linear. [[Ionisasi ~~elektrospray~~elektrosemprot]] (''electrospray ionization'', ESI) dari prekursor diasam menghasilkan dianion dikarboksilat [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2−</sup> dengan hilangnya dua atom hidrogen, diidentifikasi secara spektrometri dengan [[rasio massa terhadap muatan]] (''m''/''z'') sebesar 106. Dianion ini dipilih secara massal dan kemudian mengalami [[disosiasi ~~yang diinduksi~~terinduksi tumbukan]] (''collision-induced dissociation'', CID), mengakibatkan hilangnya dua molekul karbon dioksida berturut-turut untuk membentuk dianion ~~dietinil~~dietunil [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2−</sup> pada ''m''/''z'' = 62. Untuk isomer ''orto'', reaksinya adalah sebagai berikut, dengan isomer lain mengikuti proses analog tergantung pada isomer diasam asli:▼ ~~== Observasi ==~~ [[~~File~~Berkas:O-diethynylbenzene dianion preparation.png\|thumb\|center\|upright=3.0\|Preparasi dianion ''o''-~~dietinilbenzena~~dietunilbenzena dari prekursor asam ''o''-dipropinoik]]▼ ▲Dianion ini dihasilkan dalam spektrometer massa perangkap ion quadrupole linier. [[Ionisasi elektrospray]] (''electrospray ionization'', ESI) dari prekursor diasam menghasilkan dianion dikarboksilat [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2−</sup> dengan hilangnya dua atom hidrogen, diidentifikasi secara spektrometri dengan [[rasio massa terhadap muatan]] (''m''/''z'') sebesar 106. Dianion ini dipilih secara massal dan kemudian mengalami [[disosiasi yang diinduksi tumbukan]] (''collision-induced dissociation'', CID), mengakibatkan hilangnya dua molekul karbon dioksida berturut-turut untuk membentuk dianion dietinil [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]<sup>2−</sup> pada ''m''/''z'' = 62. Untuk isomer ''orto'', reaksinya adalah sebagai berikut, dengan isomer lain mengikuti proses analog tergantung pada isomer diasam asli: ==Reaksi== ▲[[File:O-diethynylbenzene dianion preparation.png\|thumb\|center\|upright=3.0\|Preparasi dianion ''o''-dietinilbenzena dari prekursor asam ''o''-dipropinoik]] Reaksi dianion dietunilbenzena fase gas dipelajari dengan mereaksikan sejumlah kecil berbagai reagen yang ditambahkan ke gas pembawa helium dalam spektrometer. Misalnya, reaksi dengan deuterium oksida ([[air berat]]) menghasilkan monoanion terdeuterasi tunggal C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>2</sub>D)({{chem\|C\|2\|-}}) yang diidentifikasi sebagai ''m''/''z'' = 126. Reaksi dengan benzena menghasilkan anion fenil (''m''/''z'' = 77) yang menyoroti kebasaan ekstrem dianion dietunilbenzena. Percobaan reaksi dengan gas [[deuterium]] dan [[metana]] terdeuterasi tidak berhasil; penulis mengaitkan hal ini dengan [[Energi aktivasi\|penghalang aktivasi]] tinggi untuk abstraksi proton dari substrat tersebut.<ref name=RSC/>▼ == ~~Reaksi~~ =Kebasaan=== Ketiga isomer ini adalah [[superbasa]]. Menurut perhitungan, dianion ''orto''-~~dietinilbenzena~~dietunilbenzena adalah superbasa terkuat dan memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol).<ref name="RSC" /> Isomer ''meta'' adalah yang terkuat kedua, dan isomer ''para'' adalah yang ketiga. Ketiganya siap menerima proton apa pun ke ekor etilnya, dari hampir semua senyawa. Ketiga isomer ini berfungsi sebagai superbasa lebih baik daripada [[Ion helium hidrida\|helonium]] sebagai [[superasam]].▼ ▲Reaksi dianion fase gas dipelajari dengan mereaksikan sejumlah kecil berbagai reagen yang ditambahkan ke gas pembawa helium dalam spektrometer. Misalnya, reaksi dengan deuterium oksida ([[air berat]]) menghasilkan monoanion terdeuterasi tunggal C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(C<sub>2</sub>D)({{chem\|C\|2\|-}}) yang diidentifikasi sebagai ''m''/''z'' = 126. Reaksi dengan benzena menghasilkan anion fenil (''m''/''z'' = 77) yang menyoroti kebasaan ekstrem dianion. Percobaan reaksi dengan gas [[deuterium]] dan [[metana]] terdeuterasi tidak berhasil; penulis mengaitkan hal ini dengan [[Energi aktivasi\|penghalang aktivasi]] tinggi untuk abstraksi proton dari substrat tersebut.<ref name=RSC/> == Lihat pula ==▼ ~~=== Kebasaan ===~~ ▲Ketiga isomer ini adalah [[superbasa]]. Menurut perhitungan, dianion ''orto''-dietinilbenzena adalah superbasa terkuat dan memiliki afinitas proton sebesar 1.843,987 kJ/mol (440,723 kcal/mol).<ref name="RSC" /> Isomer ''meta'' adalah yang terkuat kedua, dan isomer ''para'' adalah yang ketiga. Ketiganya siap menerima proton apa pun ke ekor etilnya, dari hampir semua senyawa. Ketiga isomer ini berfungsi sebagai superbasa lebih baik daripada [[Ion helium hidrida\|helonium]] sebagai [[superasam]]. ▲== Lihat pula == [[Anion litium monoksida]] == Referensi ==▼ ▲== Referensi == {{Reflist}}

Dianion dietunilbenzena: Perbedaan antara revisi