Sintesis asam amino Strecker: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Fitur saranan suntingan: 2 pranala ditambahkan. Tag: VisualEditor Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Tugas pengguna baru Disarankan: tambahkan pranala |
|||
Baris 8:
Pada bagian pertama dari reaksi, oksigen [[karbonil]] dari [[Alkanal|aldehida]] pertama-tama diprotonasi, kemudian diikuti oleh [[Adisi nukleofilik|serangan nukleofilik]] amonia ke karbon gugus karbonil. Setelah melalui pertukaran proton, gugus air terlepas dari ion antara [[Ion iminium|iminium]]. Ion sianida kemudian menyerang karbon gugus iminium dan menghasilkan aminonitril.
[[Berkas:Strecker-Synthese_Mech1_V5.svg|pus|400x400px| Mekanisme Strecker-Synthesis, bagian 1.]]
Pada bagian kedua sintesis ini, [[nitrogen]] dari gugus [[nitril]] senyawa aminonitril diprotonasi. Karbon dari gugus nitril yang terprotonasi ini kemudian diserang oleh sebuah molekul air. Senyawa 1,2-diaminodiol kemudian terbentuk setelah melalui proses pertukaran proton dan serangan nukleofilik air. Amonia kemudian tereliminasi setelah protonasi gugus amino. Deprotonasi gugus hidroksil kemudian menghasilkan [[asam amino]].
[[Berkas:Strecker-Synthese_Mech2_V7.svg|pus|600x600px| Mekanisme Sintesis Strecker.]]
Salah satu contoh penerapan dari sintesis Strecker adalah sintesis berskala multikilogram senyawa turunan asam amino [[Valina|L-valina]] yang berawal dari metil isopropil keton.<ref>''A Concise Synthesis of (S)-N-Ethoxycarbonyl—methylvaline'' Jeffrey T. Kuethe, Donald R. Gauthier, Jr., Gregory L. Beutner, and Nobuyoshi Yasuda [[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]], 72 (19), 7469 -7472, '''2007'''. {{Doi|10.1021/jo7012862}}</ref><ref>The initial reaction product of 3-methyl-2butanone with [[sodium cyanide]] and [[ammonia]] is [[Chiral resolution|resolved]] by application of [[L-tartaric acid]]. The amino acid is isolated as its salt with [[dicyclohexylamine]].</ref>
|