Setelah tiga tahun berada di tim junior, Totti membuat penampilan pertamanya untuk tim senior [[A.S.AS Roma]] di [[Serie A]] pada usia 16 tahun, ketika pelatih [[Vujadin Boškov]] menurunkannya sebagai pemain pengganti dalam kemenangan tandang 2–0 atas [[Brescia Calcio|Brescia]] pada 28 Maret [[Serie A 1992–93|1993]].<ref>{{cite news|url=http://www.corrieredellosport.it/calcio/serie_a/roma/2015/03/28-402429/Totti,+22+anni+fa+l%27esordio+in+Serie+A+con+la+Roma|title=Totti, 22 anni fa l'esordio in Serie A con la Roma|work=Corriere dello Sport|language=it|date=28 Maret 2015|access-date=26 Juli 2016|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20160807121900/http://www.corrieredellosport.it/calcio/serie_a/roma/2015/03/28-402429/Totti,+22+anni+fa+l%27esordio+in+Serie+A+con+la+Roma|archive-date=7 Agustus 2016}}</ref> Pada musim berikutnya di bawah asuhan pelatih [[Carlo Mazzone]], Totti mulai bermain secara reguler sebagai seorang penyerang bayangan,<ref name="Never imagined being striker">{{cite web|url=http://www.football-italia.net/76826/totti-%E2%80%98never-imagined-being-striker%E2%80%99|title=Totti: 'Never imagined being striker'|publisher=Football Italia|date=8 Desember 2015|access-date=29 Juli 2016|archive-date=2021-05-15|archive-url=https://web.archive.org/web/20210515013951/https://www.football-italia.net/76826/totti-%E2%80%98never-imagined-being-striker%E2%80%99|dead-url=no}}</ref> dan mencetak gol pertamanya pada 4 September [[Serie A 1994–95|1994]] dalam hasil imbang 1–1 melawan [[Foggia Calcio|Foggia]].<ref name="Rome's greatest son"/><ref>{{cite news|url=http://archiviostorico.corriere.it/1994/settembre/05/ragazzino_illude_poi_Roma_litiga_co_0_94090511607.shtml|title=il ragazzino illude, poi la Roma litiga|date=5 September 1994|work=Corriere della Sera|access-date=26 July 2016|archive-url=https://archive.today/20120712232407/http://archiviostorico.corriere.it/1994/settembre/05/ragazzino_illude_poi_Roma_litiga_co_0_94090511607.shtml|archive-date=12 Juli 2012|url-status=dead|page=39|language=it}}</ref> Pada tahun 1995, Totti menjadi pemain reguler di ''starting lineup'' Roma dan mencetak 16 gol selama tiga musim berikutnya, sambil terus menciptakan beberapa gol lagi, karena bakatnya dipuji oleh manajernya Mazzone.<ref name="Never imagined being striker"/><ref name="mazzone-totti">{{cite news|url=http://archiviostorico.corriere.it/1995/gennaio/10/Totti_gioiello_cassaforte_co_10_9501102871.shtml|title=Totti, gioiello in cassaforte|work=Corriere della Sera|first=Luigi|last=Coldagelli|page=38|date=10 Januari 1995|access-date=25 Juli 2016|language=it|archive-date=2016-01-01|archive-url=https://web.archive.org/web/20160101000000/http://archiviostorico.corriere.it/1995/gennaio/10/Totti_gioiello_cassaforte_co_10_9501102871.shtml|dead-url=no}}</ref>
Setelah Mazzone dipecat pada musim panas 1996 dan kepergian Giannini, Totti diharapkan memainkan peran yang lebih menonjol, setelah beberapa musim yang menjanjikan. Namun, tim tampil buruk selama [[Serie A 1996–97|musim 1996-97]], Totti berjuang untuk mendapatkan waktu bermain di bawah manajer baru [[Carlos Bianchi]], dan bahkan ia diduga akan bergabung ke [[U.C. Sampdoria|Sampdoria]] dengan status pinjaman pada Januari 1997. Namun ketua Roma pada saat itu, [[Franco Sensi]], menghalangi transfer, menyebabkan ketegangan lebih lanjut dengan manajer, yang akhirnya membuat manajer Carlos Bianchi harus berpisah dengan klub.<ref name="Rome's greatest son"/><ref name="La leggenda continua">{{cite news|url=http://www.gazzetta.it/Calcio/Squadre/Roma/27-09-2013/roma-buon-compleanno-totti-leggenda-continua-201244195813.shtml|title=Roma, buon compleanno Totti. La leggenda continua|work=La Gazzetta dello Sport|language=it|first=Marco|last=Calabresi|date=27 September 2013|access-date=15 Agustus 2016|archive-date=2023-04-05|archive-url=https://web.archive.org/web/20230405001154/https://www.gazzetta.it/Calcio/Squadre/Roma/27-09-2013/roma-buon-compleanno-totti-leggenda-continua-201244195813.shtml|dead-url=no}}</ref>
