===1986–1987: Musim-musim awal===
[[Berkas:Gerhard Berger 1986 Detroit.jpg|jmpl|[[Gerhard Berger]] di {{F1GP||Detroit 1986}}.]]
Benetton secara resmi memulai debutnya sebagai sebuah tim dan konstruktor F1 pada musim {{F1|1986}}, yang diawali dari lomba pembuka musim di {{F1GP|[[Grand Prix F1 Brasil 1986|Brasil}}]].<ref>{{cite web |url=http://www.archiviolastampa.it/component/option,com_lastampa/task,search/mod,libera/action,viewer/Itemid,3/page,25/articleid,0989_01_1986_0054_0025_23200131/ |title=Sponsor, ecco il nuovo re che condiziona lo sport |author=Sacchi, Valeria |date=5 Maret 1986 |publisher=La Stampa |access-date=15 Februari 2023 |lang=it |archive-date=15 Februari 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20230215004823/http://www.archiviolastampa.it/component/option,com_lastampa/task,search/mod,libera/action,viewer/Itemid,3/page,25/articleid,0989_01_1986_0054_0025_23200131/ |dead-url=no }}</ref> Pada musim perdananya ini, Luciano Benetton mempercayakan posisi kepala operasional tim kepada [[Davide Paolini]], serta posisi direktur olahraga kepada [[Peter Collins (tokoh Formula Satu)|Peter Collins]].<ref name=TolemanBenetton/><ref name=collinsbriatore>{{cite web |url=https://www.motorsport-total.com/formel-1/news/autobomben-trickbetrug-flucht-vor-der-justiz-so-kam-briatore-in-die-formel-1-19011401 |title=Autobomben, Trickbetrug, Flucht vor der Justiz: So kam Briatore in die Formel 1 |author=Sharaf, Dominik |publisher=Motorsport Total |access-date=16 April 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220704153203/https://www.motorsport-total.com/formel-1/news/autobomben-trickbetrug-flucht-vor-der-justiz-so-kam-briatore-in-die-formel-1-19011401 |archive-date=14 Januari 2019 |lang=de |dead-url=no }}</ref> Untuk posisi pembalap, mereka mempertahankan [[Teo Fabi]] yang diduetkan dengan pembalap Austria [[Gerhard Berger]].<ref>{{cite web |url=https://www.racefans.net/f1-information/whos-who/whos-who-f/teo-fabi/ |title=Teo Fabi Biography |author=Collantine, Keith |publisher=Race Fans |access-date=26 Maret 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221002003629/https://www.racefans.net/f1-information/whos-who/whos-who-f/teo-fabi/ |archive-date=2 Oktober 2022 |dead-url=no }}</ref> Sebelum diambil alih oleh Grup Benetton, tim Toleman sudah mengembangkan [[sasis]] yang dinamakan TG186 yang kemudian berganti nama menjadi [[Benetton B186]].{{sfn|Tremayne|Hughes|2002|p=200}} Sasis tersebut ditenagai oleh mesin [[BMW dalam Formula Satu|BMW]] yang menggantikan mesin [[Brian Hart Ltd.|Hart]].{{sfn|Mantle|1999|p=138-140}}
Mobil B186 menunjukkan kecepatan yang mengesankan sepanjang musim berjalan. Berger berhasil mempersembahkan podium pertama untuk tim saat finis ketiga di [[Grand Prix F1 San Marino 1986|San Marino]], yang dilanjutkan dengan keberhasilannya meraih posisi start di barisan depan di [[Grand Prix F1 Belgiapada {{F1GP|1986|Belgia]]}}. Sementara itu, Fabi berhasil meraih dua kali [[posisi pole]] secara berturut-turut yaitu di [[Grand Prix F1 Austria 1986|Austria]] dan [[Grand Prix F1 Italia 1986|Italia]].{{sfn|Mantle|1999|p=138-140}} Mendekati akhir musim, Berger berhasil meraih kemenangan pertama untuk tim ini di [[Grand Prix F1 Meksiko 1986|Meksiko]]. Dalam lomba tersebut ia tampil dominan saat finis dengan keunggulan hampir setengah menit dari lawan-lawannya.<ref>{{cite web |url=https://www.racefans.net/2011/10/12/day-86-title-wire/ |title=Berger’s breakthrough win sets up three-way title showdown |author=Collantine, Keith |date=12 Oktober 2011 |publisher=Race Fans |access-date=15 Februari 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221201110049/https://www.racefans.net/2011/10/12/day-86-title-wire/ |archive-date=1 Desember 2022}}</ref> Terlepas dari kecepatan dasar yang mengesankan, mobil B186 juga mengalami masalah ketahanan yang cukup parah. Dari total keseluruhan 32 kali start yang dilakukan oleh kedua mobil, 19 di antaranya berakhir dengan gagal finis.<ref>{{cite web |url=https://f1chronicle.com/how-much-horsepower-does-an-f1-car-have/ |title=How Much Horsepower Does An F1 Car Have? |date=10 April 2022 |publisher=F1 Chronicle |access-date=16 April 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221202023905/https://f1chronicle.com/how-much-horsepower-does-an-f1-car-have/ |archive-date=2 Desember 2022}}</ref> Pada akhir musim, tim Benetton berada di posisi keenam klasemen akhir Kejuaraan Dunia Konstruktor dengan 19 poin.<ref name=Musim1986>{{cite web |url=https://www.statsf1.com/en/1986.aspx |title=1986 F1 Season |publisher=Stats F1 |access-date=11 Februari 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221011040242/https://www.statsf1.com/en/1986.aspx |archive-date=11 Oktober 2022}}</ref>
Berger memilih hengkang ke tim [[Scuderia Ferrari|Ferrari]] pada akhir tahun 1986. Posisinya di tim Benetton digantikan oleh pembalap Belgia [[Thierry Boutsen]].<ref>{{cite web |url=https://www.grandprix.com/gpe/rr437.html |title=Brazilian GP, 1987 |website=GrandPrix.com |access-date=15 Februari 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20220927210528/https://www.grandprix.com/gpe/rr437.html |archive-date=27 September 2022}}</ref> Perusahaan mesin BMW, yang telah memasok tiga tim pada musim 1986, memilih untuk mengurangi operasionalnya dengan hanya memasok untuk tim [[Brabham]] saja dipada musim {{F1|1987}}.<ref name=RaceFans>{{cite web |url=https://www.racefans.net/2023/01/12/benetton-40-years-on-how-a-fashion-label-conquered-formula-1/ |title=Benetton, 40 years on: How a fashion label conquered Formula 1 |author=Collantine, Keith |date=12 Januari 2023 |publisher=Race Fans |access-date=14 Februari 2023 |archive-url=https://archive.ph/OVvUv |archive-date=14 Februari 2023}}</ref> Dengan pembubaran tim [[Haas Lola]] pada akhir tahun 1986, tim Benetton mengambil alih kontrak mesin spesifikasi pabrikan dari perusahaan [[Ford-Cosworth]] untuk musim selanjutnya. Mobil [[Benetton B187|B187]] sempat mengalami masalah mesin dipada awal musim, tetapi menjadi lebih konsisten disaat memasuki pertengahan musim setelah pihak Cosworth melakukan pengaturan ulang dipada bagian ''[[turbocharger]]''.<ref>{{cite web |url=https://motoiq.com/1987-cosworth-f1-gba-1200bhp-1-5l-v-6-engine-2/2/ |title=1987 Cosworth F1 GBA 1200 bhp 1.5L V-6 Engine |website=motoiq.com |access-date=28 Maret 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20211129021210/https://motoiq.com/1987-cosworth-f1-gba-1200bhp-1-5l-v-6-engine-2/2/ |archive-date=29 November 2021 |author=Hsu, Eric}}</ref> Selanjutnya, tim lebih sering meraih posisi finis keempat dan kelima, serta dua kali finis diketiga posisi ketigamasing-masing di [[Grand Prix F1 Austria 1987|Austria]] dan [[Grand Prix F1 Australia 1987|Australia]].<ref>{{cite web |url=https://www.themotormuseuminminiature.co.uk/1987-benetton-ford-b187.php |title=Benetton Ford 187 |publisher=Motor Museum in Miniature |access-date=15 Februari 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210803014224/http://www.themotormuseuminminiature.co.uk/1987-benetton-ford-b187.php |archive-date=3 Agustus 2021}}</ref> Meskipun gagal meraih satu kemenangan pun selama musim berjalan, tim Benetton mengakhiri musim ini di posisi kelima klasemen akhir Kejuaraan Dunia Konstruktor dengan 28 poin.<ref name=Musim1987>{{cite web |url=https://www.statsf1.com/en/1987.aspx |title=1987 F1 Season |publisher=Stats F1 |access-date=11 Februari 2023 |archive-url=https://web.archive.org/web/20221021133812/https://www.statsf1.com/en/1987.aspx |archive-date=21 Oktober 2022}}</ref>
===1988–1990: Kesuksesan awal===
|