1-Pentadekanol: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Wiz Qyurei (bicara | kontrib)
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
Wiz Qyurei (bicara | kontrib)
Tidak ada ringkasan suntingan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
Baris 56:
Perusahaan Shell menggunakan sebuah proses eksklusif untuk [[sintesis kimia|menyintesis]] 1-pentadekanol (yang disebut dengan nama dagangnya, Neodol 5) melalui [[hidroformilasi]] [[alkena|olefin]] yang dihasilkan dari [[etena|etilena]].<ref name="shell"/>
 
Sejumlah kecil 1-pentadekanol telah ditemukan (menggunakan [[kromatografi lapisan tipis]] dan [[Kromatografi gas–spektrometri massa|GC/MS]]) secara alami dalam daun ''{{Interlanguage link|Solena amplexicaulis|en|[[Solena amplexicaulis}}]]''.<ref name="cukes"/> Pada tahun 2008, sintesis pakastrissamina (sebuah senyawa [[lipid]] [[Sitotoksisitas|sitotoksik]] yang ditemukan pada [[porifera|spons laut]]<ref name="jaspineb"/>) dijelaskan mulai dari 1-pentadekanol.<ref name="venka"/>
 
Asimilasi dan [[Oksidasi mikroba|oksidasi jamur]] dari [[pentadekana]] telah teramati pada dua galur ''[[Candida (genus)|Candida]]'' penghasil [[asam sitrat]] ({{Interlanguage link|[[tipe liar|en|Wild type}}]] KSH 21 dan [[mutan]] 337), mengubahnya menjadi pentadekanol dan [[asam pentadesilat|asam pentadekanoat]] melalui oksidasi pada salah satu atom karbon terminal.<ref name="oxide"/> Konversi tertinggi menjadi pentadekanol yang terlihat pada penelitian tahun 1977 berasal dari kultur [[Fermentasi|fermentor]] dari galur 337 selama 3 hari, dengan 85,5 miligram dikembangkan per 10{{nbsp}}gram pentadekana. Beberapa konversi menjadi [[2-pentadekanol]] dan [[2-pentadekanona]] juga teramati.<ref name="oxide"/>
==Aplikasi==
Dalam sebuah makalah tahun 1981, aktivitas berbagai alkohol primer dievaluasi sebagai [[Substrat (kimia)|substrat]] untuk [[katalisis]] {{Interlanguage link|[[sintase alkil DHAP|en|Alkylglycerone phosphate synthase}}]] alkohol lemak dengan asil [[dihidroksiaseton fosfat]] dalam [[Karsinoma asites Ehrlich|sel tumor asites Erlich]]. Spesifisitas sintase alkil DHAP mikrosomal dari sel tumor tersebut sehubungan dengan perbedaan senyawa alkohol yang diselidiki; pentadekanol memiliki aktivitas sekitar 0,2{{nbsp}}mol/min/mg protein.<ref name="dhap"/>
 
Sebuah studi tahun 1994 mengevaluasi 1-pentadekanol sebagai zat [[Jerawat#Medikasi|antijerawat]] yang potensial. Meskipun alkohol primer diketahui efektif melawan bakteri [[Gram-positif]], sebelumnya ditemukan bahwa [[asam lemak]] bebas dan alkohol antara C<sub>8</sub> hingga C<sub>14</sub> adalah [[Iritasi#Kulit|iritan kulit]]. Karena efeknya telah berakhir pada C<sub>15</sub>, aktivitas beberapa alkohol dengan rantai yang lebih panjang dievaluasi terhadap ''[[Cutibacterium acnes|Propionibacterium acnes]]''; 1-pentadekanol ditemukan memiliki [[konsentrasi hambat minimum]] (KHM) sebesar 0,78{{nbsp}}[[mikrogram|μg]]/mL dan [[konsentrasi bunuh minimum]] (KBM) sebesar 1,56{{nbsp}}μg/mL.<ref name="natch"/>
Baris 66:
Dalam sebuah makalah tahun 1995 yang dikeluarkan oleh kelompok penelitian yang sama, nilai KHM sebesar 0,78{{nbsp}}μg/mL terhadap ''P.{{nbsp}}acnes'' direplikasi, dan tetap menjadi nilai KHM terendah terhadap ''P.{{nbsp}}acnes'' di antara semua [[alkohol primer]] yang diuji (mulai dari C<sub>6</sub> hingga C<sub>20</sub>). Selain itu, 1-pentadekanol ditemukan memiliki KHM sebesar 6,25{{nbsp}}μg/mL terhadap ''Brevibacterium ammoniagenes'', dan KHM yang lebih besar dari 800{{nbsp}}μg/mL (pada dasarnya, tanpa efek) terhadap khamir [[dermatomikosis|dermatomikotik]] ''[[Malassezia furfur|Pityrosporum ovale]]''. 1-Pentadekanol, bersama dengan [[Setil alkohol|1-heksadekanol]], ditemukan bersifat antimikroba selektif terhadap ''P. acnes'' dan tidak terhadap bakteri Gram-positif lainnya (tidak seperti alkohol lain, seperti [[Dodekanol|1-dodekanol]], yang bersifat antimikroba terhadap semua bakteri Gram-positif).<ref name="structure"/>
 
Sebuah studi [[kimia komputasi]] tahun 2018 menyelidiki kemungkinan penggunaan senyawa alkohol sebagai disinfektan mikobakterisida untuk mengendalikan ''[[Mycobacterium tuberculosis]]''. Studi ini secara komputasi mengevaluasi [[energi bebas Gibbs]] (∆G) untuk [[Docking (molekuler)|doking molekul]] alkohol mulai dari C<sub>1</sub> ([[metanol]]) hingga C<sub>15</sub> (pentadekanol) sebagai [[ligan]] reseptor [[INHA|InhA]], [[MabA]], dan [[PanK]]. Tren yang teramati adalah bahwa [[energi pengikatan]] antara ligan dan reseptor meningkat seiring dengan panjang rantai; pentadekanol, alkohol terpanjang yang diuji, memiliki ∆G yang diperkirakan secara komputasi sebesar −4,9{{nbsp}}kcal/mol dengan InhA, −4,9{{nbsp}}kcal/mol dengan MabA, dan −5,5{{nbsp}}kcal/mol dengan PanK. Nilai ini dibandingkan dengan [[triklosan]] (yang memiliki ∆G untuk masing-masing pengikatan tersebut sebesar −6,4{{nbsp}}kcal/mol, −6,7{{nbsp}}kcal/mol, dan −7,0{{nbsp}}kcal/mol); pentadekanol ditemukan memiliki "potensi" sebagai agen mikobakterisida dan disarankan untuk digunakan sebagai "referensi" untuk pengembangan lebih lanjut dari agen mikobakterisida yang ditargetkan pada reseptor.<ref name="myco"/>
 
Sifat-sifat 1-pentadekanol [[fluorokarbon|terfluorinasi]] telah diselidiki sebagai spesies [[amfifilik]] potensial untuk membantu [[adsorpsi]] {{Interlanguage link|[[surfaktan paru-paru|en|Pulmonary surfactant}}]] [[dipalmitoilfosfatidilkolina]] (''dipalmitoylphosphatidylcholine'', DPPC). DPPC, meskipun berkontribusi terhadap kekakuan film pada permukaan [[alveolus]], memiliki kualitas adsorpsi dan penyebaran yang buruk; amfifil terfluorinasi tinggi dapat [[kompatibilisasi|menyesuaikannya]] dengan permukaan lain, tetapi memiliki dampak [[bioakumulasi]] baik di tubuh manusia maupun di lingkungan. Oleh karena itu, interaksi antara beberapa 1-pentadekanol terfluorinasi sebagian dengan DPPC dalam sebuah [[Ekalapis#Jenis|ekalapis Langmuir]] dianalisis dalam sebuah makalah tahun 2018. Molekul-molekul tersebut adalah F<sub>4</sub>H<sub>11</sub>OH, F<sub>6</sub>H<sub>9</sub>OH, dan F<sub>8</sub>H<sub>7</sub>OH; [[hidrofobik|hidrofobisitas]] akan meningkat seiring dengan meningkatnya derajat fluorinasi.<ref name="surface"/>
==Referensi==
<references>