Noretisteron: Perbedaan antara revisi

Sintesis norethisterone #1.[11][108] Estradiol 3-metil eter ('''1''', EME) sebagian direduksi menjadi 1,5-diena ('''2''') seperti yang juga terjadi pada langkah pertama sintesis nandrolon. Oksidasi Oppenauer kemudian mengubah gugus hidroksil C17β menjadi fungsi keton ('''3'''). Ini kemudian direaksikan dengan logam asetilida menjadi senyawa etinil C17α yang sesuai ('''4'''). Hidrolisis enol eter dalam kondisi ringan mengarah langsung ke ('''5'''),[108]<ref name=Colton/> yang nampaknya adalah noretynodrel (meskipun Lednicer menyatakan bahwa itu adalah "etynodrel" dalam bukunya (yang mungkin merupakan sinonim etynodiol); etynodrel dengan klorin atom terpasang), suatu progestin yang aktif secara oral. Ini adalah komponen progestogen dari kontrasepsi oral pertama yang ditawarkan untuk dijual (yaitu Enovid). Perlakuan terhadap etinil enol eter dengan asam kuat menghasilkan norethisterone ('''6''').[11]<ref name="DjerassiMiramontes1954" />

Dalam praktiknya, kontrasepsi oral kombinasi ini dan semua kontrasepsi oral kombinasi lainnya adalah campuran 1 hingga 2% EE atau mestranol dan progestin oral. Ada spekulasi bahwa penemuan kebutuhan estrogen selain progestin untuk kemanjuran kontrasepsi disebabkan oleh adanya sejumlah kecil EME yang tidak tereduksi ('''1''') pada batch awal 2. Hal ini bila mengalami oksidasi dan etinilasi, akan menyebabkan tentu saja mengarah ke mestranol ('''3'''). Bagaimanapun, kebutuhan akan adanya estrogen dalam campuran tersebut kini telah diketahui secara eksperimental.