Lippi pensiun dari aktif sepak bola pada tahun 1982, pada usia 34 tahun, untuk mengejar karir kepelatihan. Meski belum pernah bermain untuk Italia di level senior, Lippi mendapatkan pengalaman bermain di kasta tertinggi negaranya sebagai [[Bek (asosiasi sepak bola)#Bek tengah|bek tengah]] untuk Sampdoria. Kenaikannya ke puncak jabatan manajerial juga dimulai di klub [[Genoa|Genoa]], di mana ia memulai kariernya sebagai pelatih tim muda. Setelah berbagai tugas di divisi bawah Italia, ia menjadi pelatih kepala di Serie A pada tahun 1989 dengan [[A.C. Cesena|Cesena]]. Lippi kemudian melanjutkan ke [[A.S. Lucchese-Libertas|Lucchese]] dan [[Atalanta B.C.|Atalanta]]. Titik balik bagi Lippi terjadi di [[Serie A 1993–94|musim 1993–94]] ketika ia memimpin [[S.S.C. Napoli|Napoli]] untuk mendapat tempat di [[Liga Eropa UEFA|Piala UEFA]]. Pencapaian ini semakin luar biasa mengingat gejolak finansial yang dialami klub yang masih menikmati kejayaan masa lalu yang terinspirasi oleh [[Diego Maradona]].
