Pada tahun 1347, [[Sang Nila Utama]] digantikan oleh [[Sri Wikrama Wira]]. Kerajaan [[Majapahit]] yang semakin berkuasa mulai mengincar pengaruh kerajaan pulau kecil tersebut. Di bawah pimpinan panglima perangnya yang ambisius, [[Gajah Mada]], Majapahit mulai melancarkan ekspansi ke luar negeri terhadap semua kerajaan di [[Nusantara]]. Pada tahun 1350, [[Hayam Wuruk]] naik takhta Majapahit. Raja baru tersebut mengirim utusan ke Singapura menuntut penyerahan kerajaan tersebut. Wikrama Wira menolak untuk melakukannya dan bahkan mengirim pesan simbolis yang mengancam akan mencukur kepala raja Majapahit jika ia melanjutkan perjalanan ke [[Kerajaan Singapura|Singapura]].<ref name="Leyden 1821 52">{{harvnb|Leyden|1821|p=52}}</ref>
TheHayam furiousWuruk Majapahityang kingmurka orderedmemerintahkan anpenyerbuan invasiondengan witharmada ayang fleetterdiri ofdari 100 mainkapal warshipsperang utama ([[Djong (shipkapal)|jong]]) anddan manyratusan smallerkapal vesselskecil underdi thebawah command ofkomando Damang Wiraja.<ref name="Leyden 1821 52"/><ref>Nugroho (2011), p. 271, 399–400, quoting ''Sejarah Melayu'', 5.4: 47: ''"Maka betara Majapahitpun menitahkan hulubalangnya berlengkap perahu akan menyerang Singapura itu, seratus buah jung; lain dari itu beberapa melangbing dan kelulus, jongkong, cerucuh, tongkang, tiada terhisabkan lagi banyaknya''." (So the king of Majapahit ordered his war commander to equip vessels for attacking Singapore, a hundred jong; other than that a few [[melangbing]] and [[kelulus]]; [[jongkong]], [[cerucuh]], [[tongkang]], all in uncountable numbers.)</ref> TheArmada fleettersebut passed through themelewati [[Bintan Island|island ofPulau Bintan]], fromdari wheresana theberita newstersebut spreadmenyebar toke Singapura. ThePara defenderspembela immediatelysegera assembledmengumpulkan 400 warboatskapal perang tountuk facemenghadapi thepenyerbuan invasiontersebut. BothKedua sidesbelah clashedpihak onbentrok thedi coast ofpantai Singapura indalam apertempuran battleyang thatberlangsung tookselama placetiga overhari threetiga days and three nightsmalam. ManyBanyak wereyang killedterbunuh ondi bothkedua sidesbelah andpihak indan thepada eveningmalam ofhari the third dayketiga, thearmada Javanese wereMajapahit drivendiusir backkembali toke theirkapal shipsmereka.<ref>{{harvnb|Leyden|1821|p=53}}</ref>{{sfn|Ahmad|1979|p=47}}{{sfn|Keng|Ismail|1998|pp=94-95}}
