Sebagaimana disebutkan dalam ''[[Sulalatus Salatin]]'', kisah jatuhnya Singapura dan pelarian raja terakhirnya dimulai dengan tuduhan Parameswara terhadap salah satu selirnya yang berzina. Sebagai hukuman, raja memerintahkan agar selirnya ditelanjangi di depan umum. Sebagai pembalasan, ayah selir tersebut, Sang Rajuna Tapa yang juga merupakan pejabat di istana Parameswara, secara diam-diam mengirim pesan kepada [[Wikramawardhana]], yang menjanjikan dukungannya jika Wikramawardhana memilih untuk menyerang Singapura. Pada tahun 1398, Majapahit mengirim armada yang terdiri dari 300 jong dan ratusan kapal yang lebih kecil ([[kelulus]], [[pelang]], dan [[jongkong]]); dan membawa tidak kurang dari 200,000 prajurit.<ref name=":10">Nugroho (2011), p. 271, 399–400, quoting ''Sejarah Melayu'', 10.4: 77: "... ''maka bagindapun segera menyuruh berlengkap tiga ratus buah jung, lain dari pada itu kelulus, pelang, jongkong, tiada terbilang lagi''."</ref><ref>{{harvnb|Leyden|1821|p=86}}</ref>{{sfn|Keng|Ismail|1998|pp=118-119}}
ThePara Javaneseprajurit soldiersMajapahit engagedterlibat withpertempuran thedengan defenderspara inpembela adi battleluar outside the fortressbenteng, beforesebelum forcingmemaksa themmereka tomundur retreatke behindbalik the wallstembok. ThePasukan invasionpenyerbu forcemengepung laidkota siegedan toberulang thekali citymencoba andmenembus repeatedlybenteng. triedAkan to attack the fortress. Howevertetapi, thebenteng fortresstersebut provedterbukti totidak bedapat impregnableditembus.<ref>{{harvnb|Tsang|Perera|2011|p=120}}</ref><ref name="harvnb|Sabrizain">{{harvnb|Sabrizain}}</ref>{{sfn|Ahmad|1979|pp=69–70}} AfterSetelah aboutsekitar asebulan month passedberlalu, the food in the fortress beganpersediaan tomakanan rundi lowbenteng andmulai themenipis defendersdan werepara onpembela theberada vergedi ofambang starvationkelaparan. Sang Rajuna Tapa waskemudian thendiminta askeduntuk tomembagikan distributesisa whatevergandum grainkepada leftrakyat todari thegudang people from the royal storekerajaan. SeeingMelihat thiskesempatan opportunityini foruntuk revengemembalas dendam, theSang ministerRajuna liedTapa toberbohong thekepada KingParameswara, sayingdengan themengatakan storesbahwa weregudang emptyitu kosong. TheGandum graintidak wasdibagikan notdan distributedrakyat andakhirnya the people eventually starvedkelaparan. TheSerangan finalterakhir assaultterjadi cameketika whengerbang theakhirnya gatesdibuka wereatas finallyperintah openedSang underRajuna theTapa. orderMengetahui ofbahwa thekekalahan minister.sudah Knowingdi thatdepan defeat was imminentmata, Parameswara anddan hispengikutnya followersmelarikan fleddiri thedari islandpulau tersebut. ThePara prajurit Majapahit soldiersmenyerbu rushedbenteng intodan thepembantaian fortressyang andmengerikan apun terrible massacre ensuedterjadi.{{sfn|Ahmad|1979|pp=69–71}} According to theMenurut ''MalaySulalatus AnnalsSalatin'', "blooddarah flowedmengalir likeseperti a riversungai" and the red stains on thedan lateritenoda soilmerah ofdi Singaporetanah arelaterit saidSingapura todikatakan besebagai blooddarah fromdari thatpembantaian massacreitu.<ref>{{harvnb|Windstedt|1938|p=32}}</ref>{{sfn|Keng|Ismail|1998|pp=119}}
