Hidantoin: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: kemungkinan perlu dirapikan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
Baris 36:
'''Hidantoin''' atau '''glikolurea''' adalah [[senyawa organik]] [[senyawa heterosiklik|heterosiklik]] dengan rumus CH<sub>2</sub>C(O)NHC(O)NH. Senyawa ini merupakan padatan tak berwarna yang muncul dari reaksi [[asam glikolat]] dan [[urea]]. Senyawa ini merupakan turunan teroksidasi dari imidazolidina. Dalam pengertian yang lebih umum, hidantoin dapat merujuk pada kelompok atau kelas senyawa dengan struktur cincin yang sama dengan senyawa induknya. Misalnya, [[fenitoin]] (disebutkan di bawah) memiliki dua gugus fenil yang disubstitusikan ke karbon nomor 5 dalam molekul hidantoin.<ref name= Konnert>{{cite journal |doi=10.1021/acs.chemrev.7b00067|title=Recent Advances in the Synthesis of Hydantoins: The State of the Art of a Valuable Scaffold |year=2017 |last1=Konnert |first1=Laure |last2=Lamaty |first2=Frédéric |last3=Martinez |first3=Jean |last4=Colacino |first4=Evelina |journal=Chemical Reviews |volume=117 |issue=23 |pages=13757–13809 |pmid=28644621 |s2cid=23653941 |url=https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02385289/file/Hal-126.pdf }}</ref>
==Sintesis==
Hidantoin pertama kali diisolasi pada tahun 1861 oleh [[Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer|Adolf von Baeyer]] dalam penelitiannya tentang [[asam urat]]. Ia memperolehnya melalui [[hidrogenasi]] alantoin, oleh karena itu dinamakan demikian.
Friedrich Urech mensintesis 5-metilhidantoin pada tahun 1873 dari [[alanina]] [[sulfat]] dan kalium sianat dalam apa yang sekarang dikenal sebagai sintesis hidantoin Urech.[2] Metode ini sangat mirip dengan metode modern yang menggunakan alkil dan arilsianat. Senyawa 5,5-dimetil juga dapat diperoleh dari aseton sianohidrin (juga ditemukan oleh Urech: lihat reaksi sianohidrin) dan [[amonium karbonat]].[3] Jenis reaksi ini disebut reaksi Bucherer–Bergs.[4][5]
Hidantoin juga dapat disintesis baik dengan memanaskan alantoin dengan [[asam iodida|asam hidroiodat]] atau dengan "memanaskan bromasetil urea dengan amonia alkoholik".[6] Struktur siklik hidantoin dikonfirmasi oleh Dorothy Hahn pada tahun 1913.[7]
Yang terpenting secara praktis, hidantoin diperoleh melalui kondensasi sianohidrin dengan amonium karbonat. Rute lain yang bermanfaat, yang mengikuti karya Urech, melibatkan kondensasi asam amino dengan sianat dan isosianat:
==Kegunaan dan kemunculan==
==Pranala luar dan bacaan lebih lanjut==
| |||