Hidantoin: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: kemungkinan perlu dirapikan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
Baris 37:
==Sintesis==
Hidantoin pertama kali diisolasi pada tahun 1861 oleh [[Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer|Adolf von Baeyer]] dalam penelitiannya tentang [[asam urat]]. Ia memperolehnya melalui [[hidrogenasi]] alantoin, oleh karena itu dinamakan demikian.
:[[File:Harnsäureabbau.svg|left|700px]]
{{clear left}}
Friedrich Urech mensintesis 5-metilhidantoin pada tahun 1873 dari [[alanina]] [[sulfat]] dan kalium sianat dalam apa yang sekarang dikenal sebagai sintesis hidantoin Urech.<ref>{{cite journal|first = Friedrich|last = Urech|journal = [[Liebigs Ann.]]|title = Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff|language = de|volume = 165|issue = 1|pages = 99–103|year = 1873|doi = 10.1002/jlac.18731650110|url = https://zenodo.org/record/1427313}}</ref> Metode ini sangat mirip dengan metode modern yang menggunakan alkil dan arilsianat. Senyawa 5,5-dimetil juga dapat diperoleh dari aseton sianohidrin (juga ditemukan oleh Urech: lihat reaksi sianohidrin) dan [[amonium karbonat]].<ref>{{OrgSynth|collvol = 3|collvolpages = 323|volume = 20|pages = 42|year = 1940|prep = CV3P0323|doi = 10.15227/orgsyn.020.0042|title = 5,5-Dimethylhydantoin|first1 = E. C.|last1 = Wagner|first2 = Manuel|last2 = Baizer}}</ref> Jenis reaksi ini disebut reaksi Bucherer–Bergs.<ref>{{cite journal|last1 = Bucherer|first1 = H. T.|author-link1 = Hans Theodor Bucherer|last2 = Steiner|first2 = W.|language = de|title = [[J. Prakt. Chem.]]|volume = 140|page = 291|year = 1934}}</ref><ref>Bergs, Ger. pat. 566,094 ('''1929''') [C. A., 27, 1001 ('''1933''')].</ref>
Hidantoin juga dapat disintesis baik dengan memanaskan alantoin dengan [[asam iodida|asam hidroiodat]] atau dengan "memanaskan bromasetil urea dengan amonia alkoholik".
▲Hidantoin juga dapat disintesis baik dengan memanaskan alantoin dengan [[asam iodida|asam hidroiodat]] atau dengan "memanaskan bromasetil urea dengan amonia alkoholik".[6] Struktur siklik hidantoin dikonfirmasi oleh Dorothy Hahn pada tahun 1913.[7]
Yang terpenting secara praktis, hidantoin diperoleh melalui kondensasi sianohidrin dengan amonium karbonat. Rute lain yang bermanfaat, yang mengikuti karya Urech, melibatkan kondensasi asam amino dengan sianat dan isosianat:
:[[File:AA+RNCO.png|420px]]
==Kegunaan dan kemunculan==
| |||