Ketika ujian chuunin tiba, Kakashi merekomendasikan seluruh anggota timnya (Naruto Uzumaki, Sasuke Uchiha dan Sakura Haruno) untuk mengikuti ujian ini. Iruka yang merasa sangsi dengan kemampuan [[Naruto]] memprotesnya, protes ini ditanggapi oleh Kakashi dengan mengatakan bahwa dirinya lebih mengenal mereka daripada Iruka. Ujian dilaksanakan, dan ditengah-tengah ujian babak ke-2, tim 7 diserang Orochimaru yang berhasil menyusup masuk ke Konohagakure. Orochimaru tidak membunuh mereka, ia hanya berniat menjadikan Sasuke sebagai anak buahnya dan berjanji akan memberinya kekuatan. Orochimaru kemudian menyerang Sasuke dengan segel gaib yang membuat Sasuke menderita kesakitan, kemudian memaksa Sasuke untuk menghilangkan rasa sakit dan mengubahnya menjadi kekuatan dengan mendatanginya suatu hari nanti.
Setelah lolos dari ujian babak ke-2, Kakashi memberi pengobatan kepada Sasuke yang terkena segel gaib. Setelah melakukan penyegelan, Orochimaru tiba-tiba datang dan menunjukkan niatnya kepada Kakashi, untuk menjadikan Sasuke sebagai anak buahnya.
Ketika ujian memasuki babak utama, tanpa diduga-duga desa Suna dan Oto menyerang Konoha. Kakashi lalu menghabisi para penyerang lalu memerintahkan [[Sakura Haruno|Sakura]], [[Shikamaru Nara|Shikamaru]], Naruto dan [[Pakkun]] untuk mengejar Sasuke.
=== Pencarian Tsunade ===
Setelah insiden ujian chuunin reda, Kakashi bersantai-santai di Konoha. Ketika akan membeli dango, dia menemui orang mencurigakan di kedai tersebut. Ternyata mereka adalah ninja buruan kelas S yang tergabung dalam organisasi [[Akatsuki]] yaitu Kisame Hoshigaki dan Itachi Uchiha yang tidak lain adalah kakak dari Sasuke Uchiha. Mereka yang mengincar [[Kyuubi]] dalam tubuh Naruto. Pertarungan lalu tak terelakkan. Akhirnya mereka berhasil dihalau, dan Kakashi terluka parah karena terkena mangekyou sharingan. Sementara itu, Jiraiya dan Naruto mencari Tsunade. Ia tidak sadar karena jurus ''Tsukuyom'' yang dilakukan Uchiha Itachi tetapi ia bisa disembuhkan.dan kemudian itachi dan kisame malarikan dira karena kakashi ditolong oleh might gai
