[[File:Jayma Mays 2009.jpg|thumb|upright|[[Jayma Mays]] memerankan guru bimbingan konseling Emma Pillsbury.]]
Emma Pillsbury ([[Jayma Mays]]) adalah guru bimbingan konseling sekolah yang mempunyai penyakit [[kelainan obsesif kompulsif|OCD]], sehingga terlalu gila kebersihan. Ia mempunyai perasaan pada Will.<ref name="Abrams"/> Mays menjelaskan kalau karakter "Emma" adalah seseatu yang mengagumkan untuk diperankan. Desainer konstum dari Glee, Lou Eyrich, memilihkan pakaian yang sedikit aneh untuk Emma, untuk merefleksikan "sifatnya yang aneh".<ref>{{cite web|url=http://popwatch.ew.com/2009/10/16/glee-emma-fashion/|title=Emma from 'Glee': The most fashionable character on TV right now?|last=Ram|first=Archana|date=October 16, 2009|work=[[Entertainment Weekly]]|accessdate=October 17, 2009}}</ref> Di musim pertama, Emma memacari pelatih futbol Ken Tanaka dalam usahanya mendapatkan Will,<ref name="Showmance"/> bahkan mereka sampai bertunangan di episode [[Vitamin D (Glee)|Vitamin D]]".<ref name="Vitamin D"/> Meski begitu, hubungan mereka hancur karena Emma lebih memilih untuk menggantikan posisi Will di kompetisi Sectionals dibandingkan pernikahannya dengan Ken. Ia memulai pengobatan untuk penyakit obsesif kompulsifnya di episode ke-18 musim kedua, "[[Born This Way (Glee)|Born This Way]]".
