Waktu kuliah, Taylor menjadi anggota band yang bernama “Passing Through”, tapi kemudian dia keluar dan membentuk band-nya sendiri. Dia merekan lagu “In Your Time” secara independen dipada tahun 1997, dan ia pindah ke [[Nashville]], [[Tennesse]] pada tahun 2000 untuk mengejar karier musiknya. Di situ ia bekerja dengan veteran Nashville yaitu [[Billy Earl McClelland]] dan [[Percy Sledge]], dan sempat membuat rekaman 3 lagu untuk demo, tapi tidak dapat menemukan satu pun perusahaan yang mau mengontraknya. Setahun kemudian Taylor meninggalkan [[Nashville]] dan kembali ke [[Alabama]]. Ia tampil di beberapa kesempatan, seperti acara dan pesta-pesta, termasuk di War Eagle Supper Club (sebuah bar yang populer) di [[Auburn]], [[Alabama]] dan pada sebuah perlombaan NASCAR pada tahun 2004.
Taylor kemudian merekam dan merilis album kedua, “Under the Radar”, dipada tahun 2005. Meski sudah menghasilkan 2 album sebelum muncul di [[American Idol]], ia tidak melanggar peraturan untuk kontestan, karena Taylor belum pernah menandatangani kontrak rekaman.
Taylor memperbolehkan penontonnya untuk merekam konsernya untuk kepentingan pribadi dan non-komersial.Belum diketahu apakah hal ini melanggar kontraknya dengan manajemen [[American Idol]].
