!Keterangan
|-
|1. || R.T.A. SAMADIKUNSamadikun || 1929 - 1947 || Diangkat langsung oleh pemerintah Hindia-Belanda (''sebelumnya sebagai patih [[Keraton Sumenep]]'') {{br}}
|-
|2. || R.P. AMIJOYOAmidjojo || 1947 - 1949 || {{br}}
|-
|3. || R.P.M. ALIAli PRATAMINGKUSUMOPratamingkusuma || 1949 - 1954 || Wilayah Sumenep dalam pemerintahan Negara Madura {{br}}
|-
|4. || R.M. RUSLANRuslan WONGSOKUSUMOWongsokusuma || 1954 - 1956 || Wilayah Sumenep dalam pemerintahan RIS : 27-12-1949 s/d 19-05-1950 {{br}}
|-
|5. || R.A.M. RUSLANRuslan CAKRANINGRATCakraningrat || 1956 - 1958 || {{br}}
|-
|6. || R. SOERAKHMADSoerakhmad PRAWIROJOYOPrawirodjo || 1958 - 1960 || Terjadi pemerintahan dualisme berdasarkan UU. No. L/1957 {{br}}
|-
|7. || R. ACHYAKAchyak SOSROSUGONDOSosrosuganda || 1958 - 1960 || {{br}}
|-
|8. || R. ABDULLAHAbdullah MANGUNSISWOMangunsiswo || 1960 - 1963 || Diangkat berdasarkan Keppres No. VI/1959 {{br}}
|-
|9. || Drs. ABDURRACHMANAbdurrachman || 1963 - 1974 || Pendiri Museum Sumenep dan penggalian sejarah-sejarah Sumenep {{br}}
|-
|10. || R.P. MACHMUDMachmud S || 1974 - 1975 || {{br}}
|-
|11. || RADENR. SOEMAR'OEMSemaroem || 1975 - 1985 || {{br}}
|-
|12. || R. SOEGONDOSoegondoe || 1985 - 1995 || Pencetus Hari Jadi Kab. Sumenep {{br}}
|-
|13. || Kol. Art. H. SOEKARNOSoekarno MARSAIDMarsaid || 1995 - 2000 || {{br}}
|-
|14. || KH. MOH. RAMDHANRamdhan SIRADJSiradj, SE, MM || 2000 - 2005 || Pasca reformasi dipilih langsung oleh rakyat {{br}}
|-
|15. || KH. MOH. RAMDHANRamdhan SIRADJSiradj, SE, MM || 2005 - 2010 || Kepemimpinan yang kedua{{br}}
|-
|16. || Drs. KH. A. BUSROBusro KARIMKarim, M.si || 2010 - Sekarang || {{br}}
|}
|