Sebelum memulai pekerjaannya di kereta, Liem bertemu dengan [[peranakan]] Tionghoa bernama Siem Tjiang Nio yang tinggal di pusat kota Surabaya.<ref name="HOS" /><ref name="legacy" />{{rp|18}} Ketika ia berusaha melamarnya, orang tua Siem Tjiang Nio tidak setuju karena ia tidak memiliki pendidikan dan pekerjaan tetap, latar belakang keluarganya pun tidak jelas.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=18}} Namun kakek dan nenek Siem Tjiang Nio percaya kepadanya dan bersedia memberikan restu mereka.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=18}} Liem pun menikahi Siem Tjiang Nio secara diam-diam di tahun 1912.<ref name="HOS" /><ref name="legacy" />{{rp|18}} Pasangan ini tinggal di Jalan Gang Gembong, Surabaya. Di sini, Siem Tjiang Nio juga membuka usaha dengan berjualan kue.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=20}}.
Setelah beberapa saat bekerja di kereta, Liem mendapatkan kesempatan untuk bekerja di sebuah perusahaan rokok di [[Lamongan]] yang berjarak sekitar 46 km dari kota Surabaya.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=18}}. Meskipun jauh, ia memutuskan untuk mengambil pekerjaan ini karena upahnya yang menarik.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=18}}. Setelah enam bulan bekerja dan dengan uang tabungannya ia menyewa kios kecil di Jalan Cantian Pojok, Surabaya.<ref name="HOS" /><ref name="legacy" />{{rp|23}} Di sini ia menjual berbagai keperluan pokok, termasuk rokok.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=23}} Selain itu, untuk menambah pemasukan, ia juga berkeliling berjualan rokok ke pengecer dan grosir dengan menggunakan sepeda.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=23}}. Pada tahun 1913, ia mendirikan badan usaha dengan nama ''Handel Maatschappij Liem Seeng Tee''.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=23}}
Pada tahun 1914, dilakukan pembangunan jembatan baru dan karenanya arus lalu lintas diarahkan melalui jalan di depan toko Lieem Seeng Tee.<ref name="HOS" /><ref name="legacy" />{{rp|24}} Karenanya, pembeli menjadi berlimpah dan bisnis Lieem tumbuh dengan cepat.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=24}} Pada tahun 1915, anak pertamanya, Swie Hwa lahir, diikuti oleh anak keduanya Swie Ling di tahun 1915.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=24}} Namun di tahun 1916, toko kecil ini mengalami kebakaran parah yang menghancurkan bangunan beserta isinya.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=24}} Beruntung atas bantuan dari keluarga dan koleganya, Liem berhasil membangun kembali rumah dan tokonya dalam waktu satu minggu.<ref name="legacy" />{{rpsfn|Gessler|2007|p=25}}
Tak lama setelah rumahnya terbakar, Liem mendapatkan kabar bahwa ada sebuah perusahaan pedagang rokok yang bangkrut dan terpaksa menjual berbagai jenis rokok.<ref name="legacy" />{{rp|25}} Dengan bantuan tabungan dari istrinya, Liem membeli aset-aset perusahaan tersebut.<ref name="legacy" />{{rp|26}} Setelah melakukan pembelian ini, usahanya berkembang makin pesat.<ref name="legacy" />{{rp|26}} Toko Liem disukai karena campuran tembakaunya yang khas dan bisa disesuaikan dengan keinginan pembelinya.<ref name="legacy" />{{rp|27}}