Ia dilahirkan sebagaidengan nama '''Henrietta Pleasant''' pada tanggal [[18 Agustus]] [[1920]] di [[Roanoke, Virginia]]. Ia adalah anak dari Eliza (1886–1924)<ref>Eliza lahir pada tanggal [[12 Juli]] [[1886]] dan meninggal pada tanggal [[28 Oktober]] [[1924]] menurut batu nissannyanisannya.</ref> dan John Randall Pleasant I (1881–1969).<ref>John Randall Pleasant I lahir pada tanggal [[2 Maret]] [[1881]] dan ia meninggal pada bulan [[Januari]] tahun [[1969]] di Saxe, [[Charlotte County, Virginia]] menurut [[Social Security Death Index]]</ref><ref>[[Media:Draft JohnRandallPleasant.gif|World War I draft card of John Randall Pleasant I (1881-1969)]]</ref><ref>Eliza dan John menikah pada tahun [[1906]], dan saudara kandung Henrietta termasuk: Edith (1905-?); Edna (1906-?); John Randall II (1909-?); Charles (1912-1955); Viola (1914-?); Alleys (1916-?); Lawrence (1918-?); Gladys (c1918-?); Henry (1922-?); Felicia (1923-?); dan Georgia (1929-?) menurut [[Sensus Amerika Serikat tahun 1930]]</ref> Eliza meninggal ketika melahirkan anaknya yang ke-10 tahun [[1924]]. TerkadangKadang-kadang setelah istrinya meninggal, John Pleasant membawa anak-anak kembali ke tempat relatip mereka pada sisikerabat ibu mereka semasa hidup, dan mereka dibesarkan. Pada tahun [[1929]], John yang berusia 48 tahun masih tinggal di Roanoke di ''12th Street Southwest'', menikahi wanita tua bernama Lillian. John bekerja sebagai tukan rem jalur kereta api.<ref>[[Sensus Amerika Serikat tahun 1930]] </ref>