Jessica telah menikah di sebuah Gereja Kristen protestan di Jakarta dengan dihadiri oleh sedikit kerabatnya pada tanggal [[11 Desember]] [[2013]] dengan seorang berkebangsaan Jerman, Ludwig Franz Willibald Maria Joseph Leonard Erbgraf Von Waldburg Wolfegg Waldsee yang berusia 2 tahun lebih muda dari Jessica dan merupakan putra mahkota dari Pangeran Johannes dari 'kerajaan/kastil' Schloss Wolfegg. Pada tanggal [[8 Januari]] [[2014]], dilakukan pencatatan pernikahan ini di Kantor Catatan Sipil dan tentunya sah secara hukum sipil.<ref>[http://wartakota.tribunnews.com/2014/05/21/jessica-iskandar-ternyata-sudah-menikah-setahun-lalu Jessica Iskandar Ternyata Sudah Menikah Setahun Lalu]</ref><ref>[http://www.nonstop-online.com/2014/02/artis-pesbukers-lecehkan-islam/ Bikin Marah Ulama dan Habib. Nasib Jessica Bisa Seperti Asmirandah]</ref> Persoalannya kastil tersebut menganut agama Katolik, sehingga hanya pernikahan dengan pasangan beragama bukan Katolik Roma yang telah mendapat dispensasi Gereja Katolik yang dianggap sah.<ref>{{cite web|url=http://wartakota.tribunnews.com/2014/08/24/pernikahan-jessica-iskandar-ludwig-tidak-sah |title=Pernikahan Jessica Iskandar-Ludwig Tidak Sah? |date=24 Agustus 2014}}</ref> Jessica mengakui bahwa dari pernikahannya telah dikaruniai seorang putra bernama El Barack Alexander yang lahir pada tanggal [[21 Juli]] [[2014]] di [[Amerika Serikat]].<ref>{{cite web|url=http://jogja.tribunnews.com/2014/08/26/jessica-iskandar-akui-sudah-punya-anak-berusia-1-bulan/ |title=Jessica Iskandar Akui Sudah Punya Anak Berusia 1 Bulan |date=26 Agustus 2014}}</ref> Pada tanggal [[13 Oktober]] [[2014]], suami Jessica mendaftarkan gugat pembatalan pernikahan ke Pengadilan Negeri Jakarta Selatan.<ref>{{cite web |url=http://jateng.tribunnews.com/2014/11/04/menikah-belum-genap-setahun-jessica-iskandar-digugat-cerai |title=Menikah Belum Genap Setahun, Jessica Iskandar Digugat Cerai |work=Tribun News |date=4 November 2014}}</ref> Pada tangal 14 April 2015, Pengadilan Tata Usaha Negara (PTUN) menolak gugatan Ludwig mengenai pembatalan pernikahan mereka. Oleh karena itu pernikahan Ludwig dan Jessica Iskandar dianggap sah dan sekaligus Ludwig menjadi ayah biologis dari El Barack Alexander.<ref>{{cite web |url=http://entertainment.kompas.com/read/2015/04/14/151454310/Gugatan.Pembatalan.Perkawinan.Jessica.Iskandar-Ludwig.Ditolak |title=Gugatan Pembatalan Perkawinan Jessica Iskandar-Ludwig Ditolak |date=14 April 2015}}</ref>
Jessica Iskandar telah menjadi ibu susuan Gempita Nora Martin yang merupakan putri dari [[Gading Marten]] dan [[Gisella Anastasia]]. Hal ini telah diungkapkan oleh Jessica Iskandar dan Gisella Anastasia pada akun [[Instagram]]nya masing-masing.<ref>{{cite web |url=http://jabar.tribunnews.com/2015/06/25/heboh-artis-jessica-iskandar-menyusui-anak-gading-martin |title=Heboh! Artis Jessica Iskandar Menyusui Anak Gading Martin |date=25 Juni 2015}}</ref>