Akinfenwa lahir di [[Islington]], [[London]].<ref name="Hugman2010-11"/> Saat remaja, Akinfenwa bergabung dengan klub Lithuania FK Atlantas atas saran agennya, yang saudara istrinya dari Lithuania tahu anggota dari staf pelatih di sana.<ref>{{cite web |title=Akinfenwa out to play 'large' role for Swans|work=icWales.co.uk|url=http://icwales.icnetwork.co.uk/0600soccer/0200news/tm_objectid=15700075&method=full&siteid=50082&headline=akinfenwa-out-to-play-large--role-for-swans-name_page.html|accessdate=2 July 2006}}</ref> Ia menghabiskan dua tahun di klub sebelum kembali ke Inggris pada awal 2003, di mana ia bergabung dengan juara Welsh Premier League Barry Town.<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/league_of_wales/2873501.stm|title=Barry sign second Nigerian|publisher=BBC News|date=21 March 2003|accessdate=6 January 2010}}</ref> Akinfenwa membantu Barry ke Piala Welsh dan Welsh Premier League perak selama musimnya di Jenner Park. Namun, hanya beberapa game setelah ia bekerja, klub mengalami krisis keuangan dan dirilis. Akinfenwa cepat bergabung dengan Boston United pada bulan Oktober 2003,<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/l/leyton_orient/3257840.stm|title=Akinfenwa catches the eye|publisher=BBC News|date=2 December 2003|accessdate=6 January 2010}}</ref> mencetak pemenang menit terakhir pada debutnya melawan Swindon Town di Football League Trophy.<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/3190646.stm|title=Boston United 2–1 Swindon|publisher=BBC|date=14 October 2003|accessdate=5 February 2010}}</ref> Tidak dapat menyelesaikan, ia pindah ke Leyton Orient pada bulan berikutnya, namun dilepas setelah satu bulan.<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/l/leyton_orient/3257840.stm|title=Orient release Akinfenwa|publisher=BBC News|date=2 December 2003|accessdate=6 January 2010}}</ref> Pada bulan Desember 2003 ia pindah ke Rushden dan Diamonds dan pada bulan Februari 2004. Bergabung dengan Doncaster Rovers, klub kelima musim ini.<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/d/doncaster/3499543.stm|title=Doncaster get Akinfenwa|publisher=BBC News|date=18 February 2004|accessdate=6 January 2010}}</ref>
Pada bulan Juli 2004, Akinfenwa berubah klub lagi, penandatanganan untuk Torquay United, sebagai pengganti David Graham.<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/t/torquay_united/3856587.stm|title=Gulls seal Akinfenwa deal|publisher=BBC News|date=3 July 2004|accessdate=6 January 2010}}</ref>
Pada bulan Juli 2005, Akinfenwa pindah ke [[Swansea City]], yang diperintahkan untuk membayar biaya £ 85.000 sebagai kompensasi.<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/t/torquay_united/4725201.stm|title=Tribunal rules on Akinfenwa fee|publisher=BBC News|date=28 July 2005|accessdate=6 January 2010}}</ref> Dia mencetak gol pada debutnya melawan Tranmere Rovers, dan ini juga gol kompetitif pertama dengan mencetak gol di Stadion baru Liberty Swansea.<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/eng_div_2/4730607.stm|title=Swansea 1–0 Tranmere|publisher=BBC|date=6 August 2005|accessdate=1 May 2010}}</ref>
Pada bulan November 2007 ia bergabung Liga Satu tim Millwall pada kontrak bulan ke bulan,<ref>{{cite news|url=http://news.bbc.co.uk/sport1/hi/football/teams/m/millwall/7097018.stm|title=Jackett signs Akinfenwa|publisher=BBC Sport|date=15 November 2007|accessdate=27 May 2011}}</ref> namun ia gagal mencetak gol dalam tujuh penampilan apapun.<ref>{{cite web|url=http://www.soccerbase.com/players/player.sd?player_id=36629&season_id=137 |title=Adebayo Akinfenwa- Soccerbase |publisher=Soccerbase |date=2007–2008 |accessdate=27 May 2011}}</ref>
Pada 18 Januari 2008 Akinfenwa menandatangani kesepakatan dengan Northampton Town sampai akhir musim 2007-08. Dia membuat debutnya melawan Swindon Town, di mana ia datang dari bangku cadangan untuk mencetak gol di menit akhir dengan skor akhir imbang 1-1.
