Pada tahun 1999, Buckethead merilis album kelima, sebuah kolaborasi dengan Les Claypool dari Primus band, berjudul Monster dan Robot - saat ini menjadi album dengan penjualan terbaik sepanjang karirnyakariernya. Isi dari album ini diantaranya "The Ballad Of Buckethead," adalah video musik pertama yang pernah dibuat. Juga pada tahun ini, ia memulai tiga proyek baru, yang pertama adalah Cornbugs band, kolaborasi dengan aktor Bill Moseley,Pinchface drummer, dan kemudian keyboardist Travis Dickerson.Proyek lain, Cobra Strike dengan album yang disebut The 13th Scroll, menampilkan Pinchface, Bryan "Brain" Mantia, DJ Disk, dan BillLaswell. Buckethead juga rekaman dengan aktor Viggo Mortensen, dimana mereka pertama kali bertemu melalui proyek rekaman bernama Mitos: Mimpi Dunia pada tahun 1996. Bersama-sama mereka merilis One Man's Meat, One Less Thing to Worry About, and The Other Parade. Rilis tersebut cukup langka sekarang, tapi sebuah album kompilasi yang disebut ini, itu, dan The Other dikeluarkan pada tahun 2004 untuk mengkompensasi hal ini. Sebuah versi ulang Live diPolandia oleh Praxis, disebut Warszawa, ditambah soundtrack film Mighty Morphin Power Rangers, juga keluar tahun ini. SelanjutnyaBuckethead menawarkan fans untuk membeli setengah jam khususpanjang "rekaman pribadi" dengan harga sebesar $ 50 masing-masing. Pembeli bisa memilih keluar isi beberapa kategori.
