Maskhadov lahir di [[Kazakhstan]] tahun 19511941, saat masyarakat Chechnya mengungsi ke wilayah tersebut. Keluarganya kembali ke Chechnya tahun [[1957]]. Maskhadov bergabung dengan [[Tentara Merah]], berlatih di negara tetangga [[Georgia]] dan lulus dari Sekolah Artileri Tbilisi pada [[1972]]. Ia lulus dari Akademi Militer [[Leningrad]] pada [[1981]] dan dia menjadi seorang yang ditugaskan untuk pertama kalinya ke [[Hongaria]] bersama sebuah regimen [[artileri gerak sendiri]]. Pada tahun [[1990]], Maskhadev menjabat sebagai komando lokal pasukan roket dan altileri Soviet di [[Vilnius]], [[Lithuania]], di mana ia membantu penindasan gerakan kemerdekaan Lithuania yang gagal. Ia pensiun dari tentara Rusia pada [[1992]], dengan pangkat [[kolonel]] dan kembali ke kampung halamannya di Chechnya.
