Masagos terpilih lagi dalam [[pemilihan umum Singapura 2011|pemilu 2011]]. Pada 21 Mei 2011, ia diangkat sebagai Wakil Menteri Dalam Negeri dan [[Kementerian Luar Negeri (Singapura)|Luar Negeri]]. Tanggal 1 Agustus 2012, ia diangkat sebagai Wakil Menteri Senior di dua kementerian tersebut.<ref name="PMO"/>
Pada tanggal 9 April 2015, Masagos diangkat sebagai menteri kabinet di [[PrimeKantor Minister'sPerdana OfficeMenteri (Singapura)|PrimeKantor Minister'sPerdana OfficeMenteri]]. Dua [[orang Singapura Melayu|orang keturunan Melayu]] untuk pertama kalinya menjadi bagian dari [[Kabinet Singapura]]; satu orang lainnya adalah [[Kementerian Komunikasi dan Informasi|Menteri Komunikasi dan Informasi]] [[Yaacob Ibrahim]]. Masagos juga naik jabatan menjadi Wakil Menteri Dalam Negeri dan Luar Negeri.<ref>{{citation|title=Press Statement from the Prime Minister on Changes to Cabinet and Other Appointments|url=http://www.pmo.gov.sg/mediacentre/press-statement-prime-minister-changes-cabinet-and-other-appointments-4|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150410104241/http://www.pmo.gov.sg/mediacentre/press-statement-prime-minister-changes-cabinet-and-other-appointments-4|archivedate=10 April 2015|publisher=Prime Minister's Office|date=8 April 2015}}; {{citation|author=Fiona Chan|title=Masagos promoted to full minister in Cabinet changes: Chun Sing to be labour chief in May, Swee Say to helm Manpower|newspaper=[[The Straits Times]]|date=9 April 2015|page=A1}}.</ref> [[Perdana Menteri Singapura|Perdana Menteri]] [[Lee Hsien Loong]] mengatakan bahwa pengangkatan Masagos sebagai menteri kabinet mencerminkan "kemajuan yang telah dilalui masyarakat Melayu".<ref>{{citation|author=Neo Chai Chin|title=Masagos promoted in Cabinet reshuffle: Presence for the first time of two Malay-Muslim full Ministers in Cabinet 'shows progress of community'|url=http://www.todayonline.com/singapore/masagos-promoted-cabinet-reshuffle|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150410161148/http://www.todayonline.com/singapore/masagos-promoted-cabinet-reshuffle|archivedate=10 April 2015|newspaper=[[Today (Singapore newspaper)|Today]]|date=9 April 2015|pages=1–2}}.</ref> Masagos sendiri mengaku merasa terhormat atas pengangkatannya dan "[m]emiliki dua menteri kabinet beretnis Melayu di Kabinet untuk pertama kalinya sepanjang sejarah bangsa ini mencerminkan kepercayaan dan pengakuan [pemerintah] terhadap kemajuan positif yang dicapai oleh masyarakat Melayu-Muslim".<ref>{{citation|author=Siau Ming En|author2=Neo Chai Chin|title=Promotion hailed as sign of Malay community's progress: It dispels perception that there can be only one Malay minister at any one time|url=http://www.todayonline.com/singapore/promotion-hailed-sign-malay-communitys-progress|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150410175656/http://www.todayonline.com/singapore/promotion-hailed-sign-malay-communitys-progress|archivedate=10 April 2015|newspaper=Today|date=9 April 2015|page=2}}.</ref>
Tanggal 28 September 2015, pemerintah Singapura mengumumkan bahwa Masagos akan memulai jabatannya sebgai [[Kementerian Lingkungan dan Sumber AIr (Singapura)|Menteri Lingkungan dan Sumber Air]] pada 1 Oktober 2015.<ref>{{cite web | url=http://www.channelnewsasia.com/news/singapore/prime-minister-lee-hsien/2154802.html | title=Prime Minister Lee Hsien Loong announces Singapore's new Cabinet | publisher=Channel NewsAsia | date=28 September 2015 | accessdate=28 September 2015}}</ref>
