Pada masa rezim Raja [[Amangkurat I]] dijumpaiterjadi eksekusi banyak bangsawan karena kecurigaan atas pengkhianatan, termasuk seluruh keluarga [[Pangeran Pekik]] (mantan dinasti yang berkuasa dari [[Kadipaten Surabaya|Surabaya]]) pada tahun 1659 dan banyak anggota keluarga kerajaan di keraton selam tahun 1660-an.{{sfn|Pigeaud|1976|p=66}} Kebrutalan ini menimbulkan kekhawatiran bagi Kajoran, yang mulai bersimpati dengan para rival raja.{{sfn|Pigeaud|1976|p=67}} Ketika [[Trunajaya]]—seorang ningrat Madura yang terpaksa tinggal di keraton setelah pencaplokan negerinya—melarikan diri dari keraton, Raden Kajoran menerima Trunajaya di Kajoran sebagai pengikutnya dan mengizinkan dia menikah dengan salah satu putrinya.{{sfn|Pigeaud|1976|p=67}}{{sfn|Ricklefs|1993|p=31}} Dia juga mendorong persahabatan antara Trunajaya dan Putra Mahkota Mataram (Pangeran Adipati Anom, kelak [[Amangkurat II]]) yang juga memiliki dendam terhadap ayahnya sang raja.{{sfn|Pigeaud|1976|p=67}}
