Pada tahun [[89 M]], ketika ia mendapatkan kebebasan dari status budak, ia menjadi guru filsafat di Yunani.<ref name="Adler"/> Kemudian ia pergi ke [[Nicopolis]] ke Barat Daya [[Yunani]] mendirikan sebuah sekolah.<ref name="Rowe et al"/> Karya-karyanya diterbitkan oleh pengikutnya, [[Arrian]] dalam judul ''Wawasan Epictetus'' hingga empat buku.<ref name="Adler">{{en}} [[Mortimer J. Adler.]], Great Books of the Western World 11, London: Encyclopedia Britannica, Inc., 1968, Hal. 95</ref><ref name="Audi">{{en}} Robert Audi., The Cambridge Dictionary of Philosophy, Edinburg: Cambridge University Press, 1995, Hal. 769 </ref> Di sana, Epictetus memperdalam bergelut dengan filsafat Stoa, hidup dalam keterbatasan, hanya punya -seperti semboyannya-, "cukuplah aku hidup dengan bumi, langit, dan sebuah jubah."<ref name="Adler"/> Secara resmi, Epictetus tidak menulis karya-karyanya sendiri, karyanya direkam dan diterbitkan oleh pengikutnya bernama [[Flavius Arrian]].<ref name="Adler"/> Empat buku itu berisi ringkasan-ringkasan dari ajarannya, didasarkan pada dialog semi-formal tentang etika praktis yang melengkapi instruksi yang lebih formal di dalam kurikulum Stoa. Gayanya yang langsung (gaya Yunani sehari-hari; tajam dan apa adanya) memberi kesan bahwa Arrian telah menangkap suara Epictetus sendiri.<ref name="Rowe et al"/>
