Setelah lulus kuliah, ia bekerja untuk [[Houston mayoral election, 1997|Pemilihan WalikotaWali kota Houston 1997]], [[Lee P. Brown|Lee Brown]].<ref>{{cite web|last=Roth|first=Bennett|title=Clinton, Obama plan Texas size campaign push|url=http://www.chron.com/news/nation-world/article/Clinton-Obama-plan-Texas-size-campaign-push-1756512.php|accessdate=18 August 2012}}</ref> Earnest bertugas sebagai pembantu konggres dari ketua konggres Amerika Serikat [[Robert Marion Berry|Marion Berry]] (2002-2003) setelah tugas kampanye pertamanya bersama [[Michael Bloomberg]] dalam pemilihan walikotawali kota New York. Setelah dari Capitol Hill, Earnest bekerja sebagai Panitia Nasional Demokrat (2003-2006) baik di bawah ketua Terry McAuliffe maupun ketua Howard Dean. Earnest kemudian menjadi Direktur Komunikasi dalam kampanye Gubernur Florida, Jim Davis, pada 2006. Earnest pindah ke Iowa pada Desember 2006 bertugas sebagai Direktur Komunikasi Nasional untuk kampanye presiden Gubernur Iowa,Tom, berikutnya. Dia kemudian bergabung dalam [[Barack Obama presidential campaign, 2008|Kampanye Presiden Senator Obama]] pada Maret 2007 sebagai Direktur Komunikasi Iowa untuk Obama. Setelah kemenangan singkat Obama, Earnest bekerja sebagai pembantu komunikasi teratas dalam beberapa beberapa kontes utama termasuk Carolina Selatan, Texas dan Pennsylvania. Selama pemilihan umum 2008, Earnest bertugas sebagai Deputi Kampanye Direktur Komunikasi. Setelah Obama terpilih sebagai presiden, Earnest pindah ke Washington, DC dan bertugas sebagai Direktur Komunikasi untuk Panitia Pelantikan Presiden. Earnest mulai bekerja di Gedung Putih pada hari pertama Presiden Obama berkantor, 21 Januari 2009 sebagai Deputi Sekretaris Pers di bawah Robert Gibbs. Selanjutnya, Earnest dipromosikan dan dipekerjakan sebagai Ketua Deputi Sekretaris Pers Gedung Putih dan Kepala Staff untuk [[Jay Carney]], terkadang pula ia mengisi pertemuan pers. Earnest juga menjadi pengisi suara [[West Wing Week]], sebuah serial video online yang diproduseri oleh Gedung Putih dalam rekaman aktivitas mingguan presiden.
Earnest dianggap sebagai pembela getol Presiden Obama tetapi juga sebagai orang yang menyuarakan kebebasan pers dan kelancaran yang lebih dalam informasi. Dia dihormati dan sangat disukai oleh koleganya di lingkungan jurnalis mau pun Gedung Putih.<ref>{{cite web|last=Epstein|first=Jennifer|title=Meet Josh Earnest|url=http://www.politico.com/story/2014/06/josh-earnest-heads-to-the-podium-108138.html|accessdate=20 June 2014}}</ref> Dalam survei tahunan yang dilakukan oleh [[Politico|Politico Magazine]] pada April 2015, ia terpilih sebagai pejabat pers yang paling membantu dalam pemerintahan Obama dan sekretaris pers Gedung Putih terbaik oleh hampir 70 jurnalis.<ref>{{cite web|title=The Truth About Covering Obama|url=http://www.politico.com/magazine/story/2015/04/white-house-correspondents-survey-117140.html}}</ref>
