Gupta telah melakukan beberapa iklan untuk Hero Honda, Clear Shampoo, Maruti Suzuki Nano dan Close Up. Bagian utama dari pekerjaan pemodelannya mencakup beberapa nama dan proyek terbesar: Wills India Fashion Week 2009 (Varun Bahl), Delhi Fashion Week 2009 (Grand Finale - Rohit Bal), pembukaan NDTV dari 7 keajaiban India 2009 (Sabyasachi Mukherjee), Raghavendra Rathore, Penangkapan Sampah untuk India Hari ini, Levi's, Lawrence dan Mayo, Times Of India, kampanye nasional untuk pusat perbelanjaan, Tata AIG Life Insurance, Anoos's Beauty Spa, Bank Federal, Deccan Chronical, Confetti - Majalah Gaya Hidup (Cover Page), Komersial untuk cahaya yang adil, Bangalore Marathon, Teknologi Internetworks, Studio One & banyak lagi. Dia juga memenangkan "Model Super India 2007" oleh TEF. Film debutnya adalah Badmashiyaan, di mana karakter Gupta<ref>{{cite web|url=http://www.hindustantimes.com/reviews/badmashiyaan-review-it-s-a-content-driven-comedy/article1-1323692.aspx |title=Badmashiyaan review: It's a content driven comedy |publisher=Hindustantimes.com |date=2015-03-07 |accessdate=2015-03-29}}</ref> karena Dev digambarkan sebagai "romantis tanpa harapan yang selalu memakai hatinya di lengan bajunya"<ref>{{cite web|url=http://timesofindia.indiatimes.com/entertainment/hindi/movie-review/Badmashiyaan/movie-review/46452443.cms |title=Badmashiyaan Movie Review, Trailer, & Show timings |publisher=Timesofindia.indiatimes.com |date= |accessdate=2015-03-29}}</ref> dan "pria lucu yang disukai setiap gadis untuk dibawa pulang."<ref>{{cite web|author= |url=http://timesofindia.indiatimes.com/entertainment/hindi/bollywood/news/Badmashiyaan-A-romantic-comedy-with-a-twist/articleshow/46155993.cms |title=Badmashiyaan: A romantic comedy with a twist |publisher=Timesofindia.indiatimes.com |date=2015-02-08 |accessdate=2015-03-29}}</ref><ref>{{cite web|url=http://www.mid-day.com/articles/bollywood-celebs-who-are-set-to-dabble-in-parallel-vocations-in-2015/15973188 |title=Bollywood celebs who are set to dabble in parallel vocations in 2015 |publisher=Mid-day.com |date= |accessdate=2015-03-29}}</ref> Gupta kemudian memutuskan untuk melanjutkan karier aktingnya dengan acara televisi Tashan-E-Ishq yang telah melakukan besar di tangga lagu TRP.<ref>http://www.thestatesman.com/news/entertainment/work-is-worship-for-sidhant-gupta/110896.html</ref> Pada Zee Rishtey Awards 2015, ia mengantongi penghargaan untuk Favorite Nayi Jodi dengan Jasmin Bhasin.<ref>{{cite web|url=http://timesofindia.indiatimes.com/tv/news/hindi/Zee-Rishtey-Awards-2015-Kumkum-Bhagya-Ek-Tha-Raja-get-lucky/articleshow/50077161.cms|title=Zee Rishtey Awards 2015: 'Kumkum Bhagya', 'Ek Tha Raja...' get lucky|work=The Times of India|accessdate=3 April 2016}}</ref> Gupta adalah seorang kontestan di Jhalak Dikhhla Jaa season 9. Saat ini, Sutradara Omung Kumar telah menandatangani Gupta untuk Bhoomi sebagai aktris lawan Aditi Rao Hydari dan aktor Sanjay Dutt.<ref name="Bollywood paired">{{cite web|url=http://www.bollywoodhungama.com/news/bollywood/sidhant-gupta-paired-opposite-aditi-rao-hydari-bhoomi/|title=Sidhant Gupta paired opposite Aditi Rao Hydari in Bhoomi|publisher=Bollywood Hungama|accessdate=25 April 2017}}</ref>
