[[Berkas:Churchill, uniform.jpg|jmpl|lurus|Churchill, usia 21 tahun, sebagai seorang ''[[Cornet (pangkat)|cornet]]'' dalam [[4th Queen's Own Hussars|4th Queens Own Hussars]] pada tahun 1895]]
Pada 1895, [[Winston Churchill]] diangkat menjadi ''[[Cornet (pangkat)|cornet]]'' ([[letnan kedua]]) dalam [[4th Queen's Own Hussars]]. Bayaran tahunannya adalah £300, dan ia memperhitngkanmemperhitungkan bahwa ia membutuhkan £500 tambahan untuk mendukung gaya hidup setara dengan para perwira lainnya dari resimen tersebut.{{sfn|Jenkins|2012|p=21}}{{efn|£300 pada tahun 1895 setara dengan £{{formatnum:{{Inflation|UK|300|1895}}}} pada tahun {{CURRENTYEAR}}; £500 pada tahun 1895 setara dengan £{{formatnum:{{Inflation|UK|500|1895}}}} pada tahun {{CURRENTYEAR}}.<ref name="CPI index">Angka inflasi [[Consumer Price Index (Britania Raya)|UK CPI]] berdasarkan pada data yang tersedia dari Gregory Clark (2016), "[https://measuringworth.com/ukearncpi/ The Annual RPI and Average Earnings for Britain, 1209 to Present (New Series)]" MeasuringWorth. Retrieved 12 June 2016.</ref>}} Untuk meraih dana yang diminta, ia meraih kesepakatan kolonelnya untuk mengamati [[Perang Kemerdekaan Kuba]]; ibunya, [[Lady Randolph Churchill]], memakai pengaruhnya untuk menjaga kontrak bagi putranya untuk mengirim laporan-laporan perang ke ''[[The Graphic|The Daily Graphic]]''.{{sfn|Kitzan|2007|p=330}} Ia kemudian ditempatkan kembali ke resimennya, yang saat itu berbasis di [[Kemaharajaan Britania|India Britania]], dimana ia ikut serta, dan melaporkan tentang [[Pengepungan Malakand]]; laporan-laporan diterbitkan dalam ''[[The Pioneer (surat kabar)|The Pioneer]]'' dan ''[[The Daily Telegraph]]''.{{sfn|Johnson|2009|pp=12–14}}{{sfn|Kitzan|2007|p=330}} Laporan-laporan tersebut membentuk dasar dari buku pertamanya, ''[[The Story of the Malakand Field Force]]'', yang diterbitkan pada tahun 1898.{{sfn|Kitzan|1990|p=85}} Untuk bersantai, ia juga menulis satu-satunya novelnya, ''[[Savrola]]'', yang diterbitkan pada tahun 1898.{{sfn|Jenkins|2012|pp=31–32}} Pada tahun yang sama, ia ditransfer ke Sudan untuk ikut serta dalam [[Perang Mahdist]] (1881–99), dimana ia ikut serta dalam [[Pertempuran Omdurman]] pada September 1898. Ia mengumpulkan rekoleksinya dalam ''[[The River War]]'' (1899).{{sfn|Johnson|2009|p=331}}{{sfn|Kitzan|1990|p=85}}
Pada 1899, Churchill keluar dari penugasannya dan berkunjung ke Afrika Selatan sebagai koresponden dari ''[[The Morning Post]]'', dengan gaji £250 sebulan ditambah seluruh pengeluaran, untuk laporan tentang [[Perang Boer Kedua]].{{sfn|Addison|2004}}{{efn|£250 pada tahun 1899 setara dengan £{{formatnum:{{Inflation|UK|250|1899}}}} pada tahun {{CURRENTYEAR}}.<ref name="CPI index" />}} Ia ditangkap oleh pasukan [[Boer]] pada November tahun yang sama, namun berhasil melarikan diri. Ia masih di negara tersebut dan tetap mengirim laporan-laporannya ke surat kabar. Ia kemudian menerbitkan penjelasannya dalam dua karya, ''[[London to Ladysmith via Pretoria]]'' dan ''[[Ian Hamilton's March]]'' (keduanya tahun 1900).{{sfn|Kitzan|2007|p=330}} Ia pulang ke Inggris pada tahun 1900 dan terpilih menjadi [[anggota parlemen]] untuk [[Oldham (konstituensi Parlemen Inggris)|konstituensi Oldham]] di [[pemilihan umum Britania Raya 1900|pemilihan umum pada tahun tersebut]].{{sfn|Jenkins|2012|p=65}}
