Reaksi penggandengan: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Bot: Perubahan kosmetika |
→Mekanisme: Perbaikan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler |
||
Baris 5:
== Mekanisme ==
[[Berkas:General Cross Coupling Mechanism.gif|pus|nirbing|355x355px]]
[[Mekanisme reaksi]] secara umum diawali dengan [[adisi oksidatif]] pada suatu [[Halokarbon|halida organik]] terhadap [[katalisis|katalis]]. Selanjutnya, partner kedua mengalami [[transmetalasi]], yang menempatkan kedua partner kopling pada pusat logam yang sama sekaligus mengeliminasi gugus fungsional. Langkah terakhir adalah [[eliminasi reduktif]] dari dua fragmen kopling untuk regenerasi katalis dan menghasilkan produk organik. Pasangan gugus organik tak jenuh lebih mudah bergabung karena mengadisi dengan mudah. Intermediet juga kurang rentan terhadap [[eliminasi beta-hidrida]].<ref>Hartwig, J. F. ''Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis''; University Science Books: New York, 2010. ISBN 1-891389-53-X</ref>
Dalam salah satu penelitian komputasi, gugus organik tak jenuh ditunjukkan mengalami reaksi kopling jauh lebih mudah pada pusat logam.<ref>V. P. Ananikov, D. G. Musaev, K. Morokuma, “Theoretical Insight into the C-C Coupling Reactions of the Vinyl, Phenyl, Ethynyl, and Methyl Complexes of Palladium and Platinum” ''Organometallics'' 2005, 24, 715. {{DOI|10.1021/om0490841}}</ref> Laju eliminasi reduktif mengikuti aturan berikut:
vinil-vinil > fenil-fenil > alkunil-alkunil > alkil-alkil.
Halangan aktivasi dan energi reaksi untuk R-R' asimetris penggandengan ditemukan dekat dengan rata-rata dari nilai-nilai yang sesuai dari reaksi penggandengan R-R' dan R'-R simetris; misalnya: vinil-vinil> vinil-alkil> alkil-alkil.
Pendekatan mekanistik lain mengusulkan bahwa secara khusus dalam larutan air, penggandengan justru terjadi melalui mekanisme radikal daripada yang dibantu logam.<ref name="Benny2012">{{cite journal |author1=Benny Bogoslavsky |author2=Ophir Levy |author3=Anna Kotlyar |author4=Miri Salem |author5=Faina Gelman |author6=Avi Bino | title = Do Carbyne Radicals Really Exist in Aqueous Solution? | year = 2012 | journal = Angewandte Chemie International Edition | volume = 51 | issue = 1 | pages = 90–94 | doi = 10.1002/anie.201103652 | pmid = 22031005}}</ref>
== Katalis ==
|