Aril halida: Perbedaan antara revisi

Halogenasi langsung senyawa hidrokarbon aromatik mungkin terjadi dalam kehadiran cahaya atau pada suhu tinggi. Untuk turunan alkilbenzena, posisi alkil cenderung terhalogenasi pertama dalam halogenasi radikal bebas. Untuk menghalogenasi cincin, asam Lewis diperlukan, dan cahaya harus disingkirkan untuk menghindari reaksi berkompetisi.<ref name= morrison/>

 

 

=== Reaksi Sandmeyer, Schiemann dan Gatterman ===

Rute utama kedua adalah melalui [[reaksi Sandmeyer]]. [[Anilina]] (aril amina) dikonversi menjadi [[garam diazonium]] menggunakan [[asam nitrat]]. Misalnya, [[tembaga(I) klorida]] mengubah garam diazonium menjadi aril klorida. Gas [[nitrogen]] merupakan [[gugus pergi]], yang membuat reaksi ini sangat disukai.

 

 

[[Reaksi Balz–Schiemann]] yang serupa menggunakan anion [[tetrafluoroborat]] sebagai donor fluorida.

 

=== Halogenasi di alam ===

Aril halida terdapat secara luas di alam, umumnya dihasilkan oleh organisme laut yang memanfaatkan klorida dan bromida di perairan laut. Senyawa aromatik terklorinasi dan terbrominasi banyak pula di alam, misalnya turunan dari [[tirosin]], [[triptofan]], dan berbagai turunan [[pirola]]. Beberapa dari aril halida yang terdapat secara alami memperlihatkan khasiat obat yang bermanfaat.<ref>{{Cite journal|doi=10.1016/j.cbpa.2007.08.002|title=What's new in enzymatic halogenations|year=2007|last1=Fujimori|first1=Danica Galonić|last2=Walsh|first2=Christopher T.|journal=Current Opinion in Chemical Biology|volume=11|issue=5|pages=553–60|pmid=17881282|pmc=2151916}}</ref><ref>{{Cite journal|doi=10.1021/ed081p1441|title=Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents?|year=2004|last1=Gribble|first1=Gordon W.|journal=Journal of Chemical Education|volume=81|issue=10|pages=1441|bibcode = 2004JChEd..81.1441G }}</ref>

 

 

== Reaksi ==

 

== Aplikasi ==

Aril halida yang diproduksi pada skala besar adalah klorobenzena dan isomer dari diklorobenzena. Salah satu aplikasinya yang utama namun dihentikan adalah penggunaan klorobenzena sebagai pelarut untuk mendispersikan [[herbisida]] Lasso. Secara keseluruhan, produksi aril klorida serta turunan naftil terkait telah menurun sejak tahun 1980-an, sebagian dikarenakan kepedulian terhadap lingkungan.<ref name=Ullmann>{{Cite book | last1 = Beck | first1 = U. | last2 = Löser | first2 = E. | doi = 10.1002/14356007.o06_o03 | chapter = Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons | title = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry | year = 2011 | isbn = 3527306730 | pmid = | pmc = }}</ref> [[Trifenilfosfin]] diproduksi dari klorobenzena:

:3 C₆H₅Cl + PCl₃ + 6 Na → P(C₆H₅)₃ + 6 NaCl