Asam fenilasetat: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
HsfBot (bicara | kontrib)
k Bot: Perubahan kosmetika
k Bot: Penggantian teks otomatis (-  + )
Baris 79:
| id="162" |15 g/L
|- id="164"
| id="165" |[[Konstanta disosiasi asam|Tetapan disosiasi asam]]  (p''K''<sub>a</sub>)
| id="168" |4.31<ref><cite class="citation journal">Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". ''Journal of the Chemical Society''. '''1959''': 2492–2498. [//en.wiki-indonesia.club/wiki/Digital_object_identifier doi]:[[doi:10.1039/JR9590002492|10.1039/JR9590002492]].</cite><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rft.genre=article&rft.jtitle=Journal+of+the+Chemical+Society&rft.atitle=The+dissociation+constants+of+some+symmetrically+disubstituted+succinic+acids&rft.volume=1959&rft.pages=2492-2498&rft.date=1959&rft_id=info%3Adoi%2F10.1039%2FJR9590002492&rft.au=Dippy%2C+J.+F.+J.&rft.au=Hughes%2C+S.+R.+C.&rft.au=Rozanski%2C+A.&rfr_id=info%3Asid%2Fen.wiki-indonesia.club%3APhenylacetic+acid">&nbsp;</span></ref>
|- id="170"
| id="171" |<div id="172" style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Suseptibilitas magnetik]]  (χ)</div>
| id="175" | -82.72·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
|- id="177"
Baris 102:
|- id="213" style="background:#f8eaba;"
|}
'''Asam fenilasetat''' ('''PAA''') ('''fenilasetat''' sebagai  [[Asam konjugat dan basa konjugat|basa konjugat]]<nowiki/>nya), juga dikenal dengan [[Phenylacetic acid#Names|berbagai sinonim]], adalah [[senyawa organik]] yang mengandung [[gugus fungsional]]  [[Gugus fenil|fenil]] dan gugus fungsional  [[Asam alkanoat|asam karboksilat]]. Asam ini berbentuk padatan putih dengan [[bau]]  yang tidak menyenangkan. [[Endogen (biologi)|Secara endogen]], ia adalah [[Katabolisme|katabolit]]  dari [[Fenilalanina|fenilalanin]]. Sebagai [[Industri kimia|bahan kimia komersial]], karena dapat digunakan dalam produksi terlarang [[fenilaseton]]  (digunakan dalam pembuatan [[amfetamina tersubstitusi]]), ia harus tunduk pada kendali negara  termasuk [[Amerika Serikat]] dan [[Republik Rakyat Tiongkok|China]].<ref>{{Cite web|url=http://www.chemsafetypro.com/Topics/China/Drug_Precursor_Chemicals_List.html|title=List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China|archive-url=https://web.archive.org/web/20150817022812/http://www.chemsafetypro.com/Topics/China/Drug_Precursor_Chemicals_List.html|archive-date=17 August 2015|dead-url=yes|access-date=27 April 2015}}</ref>
 
== Penamaan ==
[[Sinonim]] termasuk '''asam  α-toluat''', '''asam benzenaasetat''', '''asam ''alfa''-tolilat''', '''asam 2-fenilasetat''', dan '''asam  β-fenilasetat'''.
 
== Keberadaan ==
Asam fenilasetat telah ditemukan sebagai [[auksin]]  aktif (suatu jenis [[hormon tumbuhan]]),<ref>{{Cite journal|last=Wightman, F.|last2=Lighty, D. L.|year=1982|title=Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants|journal=Physiologia Plantarum|volume=55|issue=1|pages=17–24|doi=10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x}}</ref> terutama ditemukan dalam [[Buah|buah-buahan]]. Namun, efeknya jauh lebih lemah daripada efek molekul dasar auksin [[asam indola-3-asetat]]. Selain itu molekul ini diproduksi secara alami oleh kelenjar metapleural pada sebagian besar spesies semut dan digunakan sebagai antimikroba. Ia juga merupakan produk oksidasi dari [[fenetilamina]]  pada manusia diikuti dengan metabolisme oleh [[monoamina oksidase]] dan metabolisme lanjutan produk antaranya, [[fenilasetaldehida]], oleh enzim [[aldehida dehidrogenase]]; enzim-enzim ini juga ditemukan pada banyak organisme lain.
 
== Pembuatan ==
Senyawa ini dapat dibuat melalui  [[hidrolisis]]  [[benzil sianida]]:<ref>{{OrgSynth|author=Adams R.; Thal, A. F.|title=Phenylacetic acid|year=1922|volume=2|pages=59|collvol=1|collvolpages=436|prep=cv1p0436}}CS1 maint: Multiple names: authors list ([//en.wiki-indonesia.club/wiki/Category:CS1_maint:_Multiple_names:_authors_list link]) {{OrgSynth|author=Adams R.; Thal, A. F.|title=Phenylacetic acid|year=1922|volume=2|pages=59|collvol=1|collvolpages=436|prep=cv1p0436}}</ref><ref>{{OrgSynth|author=Wenner, W.|title=Phenylacetamide|year=1952|volume=32|pages=92|collvol=4|collvolpages=760|prep=cv4p0760}}</ref>
 
: [[Berkas:Synthesis_of_phenylacetic_acid_from_benzyl_cyanide.png|300x300px]]
Baris 118:
 
== Aplikasi ==
Asam fenilasetat ini digunakan sebagai [[parfum]], karena memiliki [[bau]] seperti  [[madu]]  meskipun pada  [[konsentrasi]]  rendah. Ini juga digunakan dalam produksi  [[Penicillin G|penisilin G]]  dan produksi  [[Diclofenac|diklofenak]]. Senyawa ini juga digunakan untuk mengobati hiperamonemia tipe II untuk membantu mengurangi jumlah amonia dalam aliran darah pasien dengan membentuk fenilasetil-CoA, yang kemudian bereaksi dengan nitrogen yang kaya akan glutamin untuk membentuk [[fenilasetilglutamina]]. Senyawa ini kemudian diekskresikan dari tubuh pasien. Asam ini juga digunakan dalam produksi terlarang [[fenilaseton]], yang digunakan dalam pembuatan [[metamfetamina]].
 
Asam fenilasetat digunakan dalam pembuatan beberapa obat-obatan farmasi termasuk [[kamilofin]], [[bendazol]], [[triafungin]], [[fenasemida]], [[lorkainida]], [[fenindion]], dan [[siklopentolat]].{{cn|date=September 2018}}