Sejak kecil, Raden Asnawi sudah terlihat kegemaran dalam belajar dan melakukan perjalanan keilmuan. Pendidikan keagamaan perdana seperti [[Tajwid|ilmu tajwid]] dan penguasaan bacaan [[al-Qur’an]] diperoleh dari ayahnya. Ketika keluarganya pindah ke [[Tulungagung]], Asnawi kemudian melanjutkan pendidikan agamanya di Pondok Pesantren Mangunsari<ref>{{Cite web|url=https://islamindonesia.id/siapa-dia/kiai-haji-raden-asnawi-kudus-dan-beragam-karomahnya.htm|title=Kiai Haji Raden Asnawi Kudus dan Beragam Karomahnya|last=Islamindonesia.id|first=|date=2017-03-25|website=Islam Indonesia: Satu Islam untuk Semua|publisher=|access-date=2017-09-13}}</ref>. Sebelum menunaikan [[Haji|ibadah Haji]], ia kemudian berguru kepada Kiai Haji Irsyad Naib di kawasan [[Mayong, Jepara|Mayong]], [[Jepara]]. Pada usia 25 tahun dia menunaikan ibadah haji yang pertama, dan berguru kepada ulama-ulama [[nusantara]] di [[Mekkah]] saat itu seperti [[Nawawi al-Bantani|Syekh Nawawi al-Bantani]]{{sfn|Amin (2009)|p=95}}, [[Sholeh Darat as-Samarani|Syekh Sholeh Darat as-Samarani]] ([[Semarang]]), [[Muhammad Mahfudz at-Tarmasi|Syekh Muhammad Mahfudz at-Tarmasi]] ([[Tremas, Arjosari, Pacitan|Tremas, Pacitan]]), dan [[Sayyid Umar Syatha]]<ref>{{Cite news|url=https://daerah.sindonews.com/read/1186976/29/karomah-kiai-haji-raden-asnawi-1489090661|title=Karomah Kiai Haji Raden Asnawi|last=Said|first=SM|date=2017-03-10|work=|newspaper=SINDOnews.com|language=id-ID|access-date=2017-09-13|via=}}</ref>.
=== Pergi haji ===
Pada usia 25 tahun Raden Asnawi menunaikan ibadah haji yang pertama, Sepulang dari haji pertamanya nama Raden Ahmad Syamsi kemudian diganti menjadi Raden Haji Ilyas. Nama Ilyas ini kemudian diganti lagi dengan Raden Haji Asnawi, setelah pulang dari menunaikan ibadah haji untuk ketiga kalinya<ref>{{Cite web|url=http://www.murianews.com/2016/06/14/85866/karomah-kh-r-asnawi-kudus-penjajah-mendadak-takut-saat-hendak-memenjarakannya.html|title=Karomah KH R Asnawi Kudus, Penjajah Mendadak Takut Saat Hendak Memenjarakannya|last=Hazami|first=Akrom|date=2016-06-14|website=www.murianews.com|publisher=Muria News|language=id-ID|access-date=2017-09-13}}</ref>.
Pada usia sekitar 30 tahun Raden Asnawi diajak oleh ayahnya untuk pergi haji yang kedua dengan niat bermukim di tanah suci, namun ayahnya wafat di saat melakukan ibadah haji. Meskipun demikian, niat bermukim tetap diteruskan selama 20 tahun (dari tahun 1891 - 1911{{sfn|Amin (2008)|p=190}}). Selama itu Raden Asnawi juga pernah pulang ke [[Kudus]] beberapa kali untuk menjenguk ibu beserta adiknya. Ibunya wafat di Kudus sewaktu Raden Asnawi telah kembali ke tanah suci.
