Sebelum bergabung kembali ke PT Jakarta Setiabudi Internasional Tbk, Ryan menjabat sebagai President Director PT Grand Kuningan Jakarta
Ryan Adrian pernah berkarirberkarier di Nusa Dua, Bali sebagai Managing Director di PT Bali Nusa Dewata Village pada Januari 2003 hingga Agustus 2004 yang melibatkan re-posisi 8 hektar pusat perbelanjaan utama dan terbesar di Bali ke Bali Collection-lifestyle and entertainment centre yang berada di jantung kompleks Pariwisata Nusa Dua yang bergengsi / ITDC, yang juga dikelilingi oleh hotel internasional bintang 5.
Pada awal karirnyakariernya di level top management, Ryan Adrian adalah seorang General Manager resort bintang 4, Raddin Sanur Bali - Raddin Hotels and Resorts, PT. Jakarta Setiabudi Internasional Tbk. Sebelumnya dikenal sebagai Park Royal Sanur - dikelola oleh Southern Pacific Hotel Corporation - hotel yang saat ini dikelola oleh ACCOR di bawah Mercure Brand. Resor pantai bintang 4 dengan 200 cottage dan villa, 3 restoran, 4 bar dan pub, 2 amphitheater dan ballroom, terletak di Sanur - Bali.
Dari 2001 hingga 2013 sudah banyak usaha yang dimiliki dan dikelola olehnya. Ryan mendirikan PT Pandora Entertaiment Indonesia, PT. Grand Kuningan, PASTIS Kitchen and Bar, PT. Pandora Boga Lestari, dan memegang saham pada PT. Tribeca Entertaiment Indonesia.
