Enol: Perbedaan antara revisi

'''Enol''' (juga disebut sebagai '''alkenol''') adalah [[alkena]] yang mempunyai [[gugus hidroksil]] yang melekat pada karbon berikatan rangkap dua. Enol dan [[senyawa karbonil]] (seperti [[keton]] dan [[aldehida]]) sebenarnya adalah [[isomer]]; ini dikenal sebagai [[tautomerisme keto-enol]]:

 

 

Bentuk enol ditunjukkan pada gambar sebelah kiri. Biasanya ia tidak stabil dan berubah dengan cepat menjadi bentuk keto (keton) pada gambar sebelah kanan. Hal ini dikarenakan [[oksigen]] lebih [[elektronegatif]] daripada [[karbon]], sehingga oksigen membentuk [[energi ikatan]] rangkap yang lebih kuat. Ikatan ganda karbon-oksigen ([[karbonil]]) lebih kuat dua kali lipat daripada ikatan tunggal karbon-oksigen, namun ikatan ganda karbon-karbon lebih lemah daripada dua ikatan tunggal karbon-karbon.

Perkataan '''enol''' dan '''alkenol''' adalah [[akronim]] dari '''alkena''' (-ena) dan '''alkohol''' (-ol).

 

 

Enolat hanya akan terdapat pada kondisi yang bebas asam Brønsted karena secara umum enolat bersifat sangat basa.

Pada keton (sejenis karbonil) dengan hidrogen-α yang asam pada kedua karbon di sebelah gugus karbonil, selektivitas deprotonasi dapat dicapai untuk mendapatkan enolat yang kita inginkan. Pada temperatur rendah (-78°C, yakni dengan penangas es kering), pelarut aprotik, dan basa seperti [[lithium diisopropylamide|LDA]], proton "kinetik" dapat dilepaskan. Proton "kinetik" adalah proton yang secara [[efek sterik|sterik]] lebih mudah dijangkau. Di bawah kondisi termodinamik (temperatur yang lebih hangat, basa lemah, dan pelarut protik), kesetimbangan terjadi antara keton dengan dua enolat yang memungkinkan. Enolat yang difavoritkan diistilahkan sebagai enolat "termodinamik" dan difavoritkan karena ia memiliki aras energi yang lebih rendah dari enolat yang dimungkinkan lainnya.

 

[[Vitamin C]] adalah sejenis asam gula yang mengandung ikatan enol. Ia dapat melepaskan proton seperti pada gambar di bawah (sehingga bersifat asam):

 

 

[[Kategori:Gugus fungsional]]

[[en:Enol]]

[[es:Alquenol]]

[[fr:Énol]]

[[he:אנול]]

[[hu:Enol]]

[[ja:エノラート]]

[[pl:Enole]]

[[pt:Enol]]

[[ru:Енолы]]

[[sv:Enol]]

[[zh:烯醇]]