Jackson lahir di Rumah Sakit Deaconess di [[Spokane, Washington]] pada 12 Juli 1975,<ref>{{cite web|url=http://www.cheyennejackson.com|title=The Official Cheyenne Jackson website|publisher=Cheyenne Jackson|accessdate=September 4, 2007}}</ref> putra dari David dan Sherri Jackson,<ref>{{cite web|url=https://playbill.com/multimedia/gallery/cheyenne-jackson-and-nina-arianda-celebrate-new-years-eve-at-kennedy-center-6760/5 |title=Cheyenne Jackson and Nina Arianda Celebrate New Year's Eve at Kennedy Center website |publisher=Playbill.com |accessdate=December 31, 2013 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20141027212547/https://playbill.com/multimedia/gallery/cheyenne-jackson-and-nina-arianda-celebrate-new-years-eve-at-kennedy-center-6760/5 |archivedate=October 27, 2014 }}</ref> dan diberi nama oleh ayahnya dari serial Barat tahun 1950-an ''Cheyenne''.<ref name="mw"/> Anak ketiga dari empat bersaudara, ia dibesarkan di Oldtown, Idaho, sebuah "kota kecil pabrik" di daerah pedesaan di Idaho utara dekat perbatasan Washington.<ref name="mw"/> Ayahnya adalah penduduk asli [[Penduduk asli Benua Amerika|Amerika]]<ref>https://www.queerty.com/cheyenne-jackson-shows-off-giant-dead-tree-tattoo-addresses-sex-tape-in-new-interviews-20140425</ref> dan seorang veteran Vietnam. Ibunya mengajar Jackson, saudara perempuannya dan dua saudara laki-lakinya untuk bernyanyi dan secara teratur memainkan musik oleh [[Joan Baez]], [[Joni Mitchell]], [[Bob Dylan]] dan [[Elvis Presley]] di rumah. Sepanjang masa kecilnya, Jackson tinggal bersama keluarganya di sebuah rumah pedesaan yang memiliki kakus dan tidak ada air mengalir.<ref>{{cite web|work=[[Playbill]]|title=ONSTAGE & BACKSTAGE: Who Wears Short Shorts? Cheyenne Jackson Wears Short Shorts!|date=July 7, 2014|access-date=July 6, 2019|url=http://www.playbill.com/article/onstage-backstage-who-wears-short-shorts-cheyenne-jackson-wears-short-shorts-com-323314|last=Rudetsky|first=Seth}}</ref> Ia pindah ke Spokane saat remaja.
Di Seattle, Jackson bekerja sebagai eksekutif iklan di sebuah majalah dan melakukan beberapa pekerjaan teater di samping, mendapatkan kartu Ekuitasnya.<ref name="mw"/> "Segera setelah saya mengetahui apa itu teater, apa itu [[Teater Broadway|Broadway]], saya berpikir, 'Oh, itulah yang akan saya lakukan dengan hidup saya.' Hanya masalah mendapatkan semua bagian di tempatnya," katanya.<ref name="mw"/> Terinspirasi untuk memikirkan kembali karirnya setelah [[Serangan 11 September 2001|serangan 11 September]], ia pindah ke [[New York City]] untuk mengejar mimpinya menjadi seorang aktor: "[Akting] adalah sesuatu yang selalu ingin saya lakukan tetapi saya terlalu takut dan tidak punya kepercayaan diri. 9/11 mengubah segalanya untuk kita semua. Itu memberi saya pemicu."<ref>{{cite news|url=http://www.bestofneworleans.com/gambit/interview-cheyenne-jackson/Content?oid=2525852 |title=Interview: Cheyenne Jackson |publisher=BestofNewOrleans.com |author=Will Coviello |date=November 3, 2014 |accessdate=March 15, 2015 }}</ref>
