Kimia organoarsen: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Bot: Penggantian teks otomatis (- + ) |
k bentuk baku, replaced: antibiotika → antibiotik |
||
Baris 2:
== Sejarah ==
Kimia organoarsen memainkan peran penting dalam sejarah perkembangan ilmu kimia. Suatu hal yang mengejutkan mengingat bidang ilmu ini dahulu dianggap kurang penting. Senyawa organoarsen tertua yang diketahui yaitu [[cacodyl]], yang berbau busuk, dilaporkan dalam "cacodyl" (1760) dan terkadang diklasifikasikan sebagai [[senyawa organologam]] yang pertama kali disintesis. Senyawa [[Salvarsan]] adalah produk farmasi pertama, dan membawa [[Paul Ehrlich]] sebagai pemenang Nobel. Beragam senyawa organoarsen pernah digunakan sebagai
== Sintesis dan klasifikasi ==
Baris 12:
Asam monometilnya, asam metanarsonat (CH<sub>3</sub>AsO(OH)<sub>2</sub>), adalah prekursor fungisida (nama dagang Neoasozin) pada penanaman beras dan kapas. Derivat [[asam fenilarsonat]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>AsO(OH)<sub>2</sub>) digunakan sebagai bahan tambahan pakan ternak, termasuk [[asam 4-hidroksi-3-nitrobenzenarsonat]] (3-NHPAA atau Roxarsone), asam ureidofenilarsonat, dan asam [[p-arsanilat|''p''-arsanilat]]. Aplikasi ini bersifat kontroversial karena mereka menambahkan arsen dalam bentuk terlarut ke dalam lingkungan.
Jarang ditemukan senyawa arsen(V) yang ''hanya ''mengandung ligan organik. Salah satu yang menonjol adalah derivat pentafenil As(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>5</sub>.<ref name="Elsch">Elschenbroich, C. "Organometallics" (2006) Wiley-VCH: Weinheim. [[:en:Special:BookSources/9783527293902|ISBN 978-3-527-29390-2]]
=== Kimia dan penggunaan organoarsen(III) ===
Kebanyakan senyawa ini dibuat dengan cara alkilasi AsCl<sub>3</sub> dan derivatnya menggunakan [[organolitium]] dan [[pereaksi Grignard]].<ref name="Elsch"
Reaksi penting pembentukan senyawa dimetilarsenat dimulai dari reduksi asam kakodilat:
Baris 31:
== Keberadaan di alam ==
Oleh karena arsen bersifat racun terhadap segala bentuk kehidupan dan peningkatan konsentrasinya di alam di beberapa area menunjukkan peningkatan, maka diperlukan strategi detoksifikasi yang memadai. Arsen anorganik dan senyawanya, begitu memasuki [[rantai makanan]], akan dimetabolisme secara progresif menjadi bentuk yang kurang beracun melalui proses [[metilasi]].<ref>Reimer, K. J.; Koch, I.; Cullen, W. R. (2010). "Organoarsenicals. Distribution and transformation in the environment". ''Metal ions in life sciences'' (Cambridge: RSC publishing) '''7''': 165–229.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1039/9781849730822-00165|10.1039/9781849730822-00165]]. [[ISBN]] [[:en:Special:BookSources/978-1-84755-177-1|978-1-84755-177-1]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20877808 20877808].</ref> Senyawa organoarsen muncul melalui biometilasi senyawa arsen anorganik,<ref>Dopp, E.; Kligerman, A. D.; Diaz-Bone, R. A. (2010). "Organoarsenicals. Uptake, metabolism and toxicity". ''Metal ions in life sciences'' (Cambridge: RSC publishing) '''7''': 231–265.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1039/BK9781847551771-00231|10.1039/BK9781847551771-00231]]. [[ISBN]] [[:en:Special:BookSources/978-1-84755-177-1|978-1-84755-177-1]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20877809 20877809].</ref> melalui proses yang dimediasi oleh enzim yang berhubungan dengan [[vitamin B12|vitamin B<sub>12</sub>]].<ref>Toshikazu Kaise, Mitsuo Ogura, Takao Nozaki, Kazuhisa Saitoh, Teruaki Sakurai, Chiyo Matsubara, Chuichi Watanabe, Ken'ichi Hanaoka (1998). "Biomethylation of Arsenic in an Arsenic-rich Freshwater Environment". ''Applied Organometallic Chemistry'' '''11''': 297–304. [[Pengenal objek digital|doi]]:10.1002/(SICI)1099-0739(199704)11:4<297::AID-AOC584>3.0.CO;2-0.</ref> Sebagai contoh, jamur ''[[Scopulariopsis brevicaulis]]'' menghasilkan [[trimetilarsina]] dalam jumlah yang signifikan jika terdapat arsen anorganik.<ref>Bentley, Ronald; Chasteen, Thomas G. (2002). [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC120786 "Microbial Methylation of Metalloids: Arsenic, Antimony, and Bismuth"]. ''Microbiology and Molecular Biology Reviews'' '''66''' (2): 250–271.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1128/MMBR.66.2.250-271.2002|10.1128/MMBR.66.2.250-271.2002]]. [[PubMed Central|PMC]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC120786 120786]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12040126 12040126].</ref> Senyawa organik [[arsenobetain]], suatu [[betain]], juga ditemukan dalam bebeapa makanan laut seperti ikan dan alga, dan juga jamur dengan konsentrasi yang lebih besar. Rata-rata asupan per orang sekitar 10-50
Arsen dapat mengikat [[karbohidrat]], dikenal sebagai arsenogula, ditemukan terutama dalam [[rumput laut]]. Arsen yang mengandung [[lemak]] juga telah diketahui.<ref>Alice Rumpler, John S. Edmonds, Mariko Katsu, Kenneth B. Jensen, Walter Goessler, Georg Raber, Helga Gunnlaugsdottir, Kevin A. Francesconi (2008). "Arsenic-Containing Long-Chain Fatty Acids in Cod-Liver Oil: A Result of Biosynthetic Infidelity?". ''Angew. Chem. Int. Ed.'' '''47''': 2665–2667. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1002/anie.200705405|10.1002/anie.200705405]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18306198 18306198].</ref> Meskipun arsen dan senyawanya bersifat racun terhadap manusia, satu dari antibiotik sintetis yaitu [[Salvarsan]] mengandung arsen. Penggunaan Salvarsan telah lama dihentikan.
Baris 37:
Satu-satunya senyawa poliarsen yang diisolasi dari sumber alami adalah [[arsenicin A]].<ref name="Mancini">Mancini, Ines; Guella, Graziano; Frostin, Maryvonne; Hnawia, Edouard; Laurent, Dominique; Debitus, Cecile; Pietra, Francesco (2006). "On the First Polyarsenic Organic Compound from Nature: Arsenicin a from the New Caledonian Marine SpongeEchinochalina bargibanti". ''Chemistry - A European Journal'' '''12''' (35): 8989–94. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1002/chem.200600783|10.1002/chem.200600783]].[[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17039560 17039560].</ref>
Senyawa organoarsen dapat mempengaruhi kesehatan, bergantung pada spesiasinya. Rentang LD<sub>50</sub> nya: mulai dari LD<sub>50</sub> dengan rentang 5–6
== Contoh senyawa organoarsen ==
|