[[Berkas:Stalin 1894.jpg|ka|jmpl|lurus|Foto diambil pada tahun 1894, saat Stalin berusia sekitar 15 tahun]]
Besarion berprofesi sebagai seorang tukang sepatu yang memiliki tempat kerjanya sendiri.{{sfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=5|2a1=Service|2y=2004|2p=14|3a1=Montefiore|3y=2007|3p=22|4a1=Kotkin|4y=2014|4p=16}} Awalnya dia sukses dengan pekerjaannya, tetapi kemudian usahanya jatuh.{{sfnm|1a1=Service|1y=2004|1p=16|2a1=Montefiore|2y=2007|2pp=22, 32}} Keluarga mereka menjadi miskin,{{sfnsfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=11|2a1=Service|2y=2004|2p=19}} dan dalam rentang waktu sepuluh tahun harus berpindah-pindah ke sembilan kamar sewaan yang berbeda.{{sfnm|1a1=Montefiore|1y=2007|1pp=30-31|2a1=Kotkin|2y=2014|2p=20}} Besarion menjadi seorang [[alkoholisme|pemabuk]],{{sfnm|1a1=Service|1y=2004|1p=17|2a1=Montefiore|2y=2007|2p=25|3a1=Kotkin|3y=2014|3p=20|4a1=Khlevniuk|4y=2015|4p=12}} dan ia memukuli istri dan anaknya dalam keadaan mabuk.{{sfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=10|2a1=Volkogonov|2y=1991|2p=5|3a1=Service|3y=2004|3p=17|4a1=Montefiore|4y=2007|4p=29|5a1=Kotkin|5y=2014|5p=24|6a1=Khlevniuk|6y=2015|6p=12}} Untuk melarikan diri dari [[agresi relasional|kekerasan rumah tangga]], Ekaterine pindah bersama Stalin ke rumah teman keluarga mereka, yaitu [[Rohaniwan|Pendeta]] Christopher Charkviani.{{sfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=12|2a1=Montefiore|2y=2007|2p=31|3a1=Kotkin|3y=2014|3pp=20–21}} Ekaterine bekerja sebagai petugas kebersihan rumah dan pencuci baju untuk keluarga setempat yang bersimpati dengan keadaannya.{{sfn|Montefiore|2007|p=32}} Ekaterine bertekad untuk menyekolahkan Stalin, sesuatu yang sebelumnya belum pernah dilakukan oleh anggota keluarga mereka yang lain.{{sfn|Montefiore|2007|p=31}} Pada akhir tahun 1888, Stalin mendaftar masuk Sekolah Gereja Gori. Biasanya sekolah ini diperuntukkan bagi anak-anak pastor, tetapi Charkviani memastikan agar Stalin dapat bersekolah di sini.{{sfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=11|2a1=Service|2y=2004|2p=20|3a1=Montefiore|3y=2007|3pp=32–34|4a1=Kotkin|4y=2014|4p=21}} Stalin unggul secara akademis,{{sfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=12|2a1=Service|2y=2004|2p=30|3a1=Montefiore|3y=2007|3p=44|4a1=Kotkin|4y=2014|4p=26}} mempertunjukkan bakat melukis dan bermain drama,{{sfn|Montefiore|2007|pp=43–44}} menulis [[Puisi Stalin|puisinya sendiri]],{{sfn|Montefiore|2007|p=44}} dan bernyanyi sebagai anggota paduan suara.{{sfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=13|2a1=Service|2y=2004|2p=30|3a1=Montefiore|3y=2007|3p=43|4a1=Kotkin|4y=2014|4p=26}} Stalin terlibat dalam banyak perkelahian,{{sfn|Service|2004|p=20}}{{sfn|Montefiore|2007|p=36}} dan kawan semasa kecilnya kemudian mengatakan Stalin adalah siswa yang terbaik tetapi juga paling nakal di kelas.{{sfn|Montefiore|2007|p=45}} Stalin menghadapi beberapa masalah kesehatan yang parah. Pada tahun 1884, dia menderita [[variola|cacar]] yang berujung pada bekas cacar di mukanya.{{sfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=12|2a1=Volkogonov|2y=1991|2p=5|3a1=Service|3y=2004|3p=19|4a1=Montefiore|4y=2007|4p=31|5a1=Kotkin|5y=2014|5p=20}} Ketika Stalin berusia 12 tahun, dia terluka parah setelah tertabrak ''[[phaeton]]'' (sejenis kereta kuda), yang mungkin merupakan penyebab lengan kirinya mengalami cacat seumur hidup.{{sfnm|1a1=Conquest|1y=1991|1p=12|2a1=Service|2y=2004|2p=25|3a1=Montefiore|3y=2007|3pp=35, 46|4a1=Kotkin|4y=2014|4pp=20–21}}
[[Berkas:The Orthodox Theological Seminary.jpg|jmpl|kiri|Pada tahun 1894, Stalin mulai belajar di Seminari Spiritual Tiflis (gambar diambil pada tahun 1870-an)]]
