Adisi aldol Mukaiyama: Perbedaan antara revisi

Jurnal selanjutnya pada tahun 1974 <ref>REACTION OF ENOL ACETATE WITH ACETAL AND CARBONYL COMPOUND IN THE PRESENCE OF LEWIS ACID Teruaki Mukaiyama, Toshio Izawa and Kazuhiko Saigo [[Chemistry Letters ]] Vol.3 ('''1974''') , No.4 pp.323-326 {{doi|10.1246/cl.1974.323}} </ref> berkutat pada reaksi antara isopropenil asetat (aduk [[aseton]] dan [[asam asetat]]) dengan [[benzaldehida]] dengan berbagai asam Lewis (seperti [[aluminium klorida]], [[timah tetraklorida]], dan [[boron trifluorida]]), namun terdapat banyak reaksi samping yang berkompetisi dengan pembentukan hidroksiketon. Kemudian pada jurnal lainnya pada tahun yang sama <ref>''Reactions of silyl enol ethers with carbonyl compounds activated by titanium tetrachloride'' Teruaki Mukaiyama, Kazuo Banno, and Koichi Narasaka [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1974'''; 96(24) pp 7503–7509; {{DOI|10.1021/ja00831a019}}</ref> kembali ke silil enol eter namun temperatur reaksinya -78°C, menghasilkan [[diastereoselektivitas]] yang diinginkan.

 

Gugus [[trimetilsilil]] mengaktivasi [[enol]] menjadi [[nukleofil]] dan produk reaksi awalnya adalah [[kelat]] titanium yang akan terurai pada proses [[hidrolisis]].

Reaksi yang umum melibatkan dua keton, yakni antara [[asetofenon]] sebagai [[enol]] dengan [[aseton]]:<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 8, p.323 (1993); Vol. 65, p.6 (1987). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV8P0323.pdf</ref>

 

 

Reaksi keton jenis ini memerlukan temperatur reaksi yang lebih tinggi.

==Jangkauan==

Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada [[sintesis total taksol]] (1999) <ref>Asymmetric Total Synthesis of Taxol Teruaki Mukaiyama , Isamu Shiina, Hayato Iwadare, Masahiro Saitoh, Toshihiro Nishimura, Naoto Ohkawa, Hiroki Sakoh, Koji Nishimura, Yu-ichirou Tani, Masatoshi Hasegawa, Koji Yamada , Katsuyuki Saitoh Chem. Eur. J. '''1999''', 5, No. 1 {{doi|10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:1&#0060;121::AID-CHEM121&#0062;3.0.CO;2-O}} </ref> <ref>TBS = t-butyldimethylsilyl, Bn = benzyl, PMB = p-methoxybenzyl ether</ref>, reaksi pertama dengan [[ketena silil asetal]] dan [[magnesium bromida]] yang berlebih:

 

==Referensi==