Pada tahun 2016, Collier mengeluarkan album debutnya, ''In My Room'', yang secara penuh direkam, digubah, dimainkan, dan diproduksi olehnya sendiri di rumahnya di London.<ref name=":2">{{Cite web|url=https://www.theguardian.com/music/2016/jul/07/jazz-prodigy-jacob-collier-i-knew-the-sounds-i-wanted-i-just-had-to-find-out-how-to-make-them|title=Jazz prodigy Jacob Collier: 'Quincy Jones told me jazz is the classical music of pop'|last=Lewis|first=John|date=7 Juli 2016|website=The Guardian|language=en-GB|access-date=18 Maret 2021}}</ref> Pada tahun 2017, Collier dianugerahi dua [[Penghargaan Grammy|Grammy]] atas gubahannya pada lagu "Flintstones" dan "You And I", yang juga merupakan bagian dari koleksi lagu album tersebut.<ref name=":3">{{Cite web|url=https://www.billboard.com/articles/news/grammys/7686168/grammy-awards-2017-winners-list|title=Grammy Awards 2017: See the Full Winners List|date=12 Februari 2017|website=Billboard|access-date=18 Maret 2021|language=en-US}}</ref>
Tahun 2018, Collier mengumumkan proyek musik barunya, ''Djesse'', yang terbagi menjadi empat volume album.<ref name=":4">{{Cite web|last=Collier|first=Jacob|title=DJESSE Announcement!|url=https://www.youtube.com/watch?v=hN0bCQjdqQM|date=30 Oktober 2018|access-date=18 Maret 2021|language=en}}</ref><ref name=":5">{{Cite web|last1=Mason|first1=Amelia|date=05 Desember 2018|title=Reaching Tech's Limit, YouTube Phenom Jacob Collier Seeks A Human Touch|url=https://www.wbur.org/artery/2018/12/05/jacob-collier-youtube-phenom|website=WBUR: The Artery|publisher=Boston University|access-date=18 Maret 2021|language=en}}</ref> Volume pertama yang menampilkan [[Metropole Orkest]], ''[[Djesse Vol. 1]]'', dirilis pada DecemberDesember 2018.<ref name=":6">{{Cite web|url=https://sungenre.com/music/review-jacob-collier-djesse-vol-1/|title=Review: Jacob Collier - Djesse Vol. 1|last=Webb|first=Dan|date=1 Desember 2018|website=Sungenre|language=en-AU|access-date=18 Maret 2021}}</ref> Volume kedua, ''[[Djesse Vol. 2]]'', yang menggunakan lebih banyak instrumentasi akustik, dirilis pada Juli 2019.<ref name="Djesse Vol. 2 - Apple Music">{{Cite web|title=Djesse, Vol. 2 by Jacob Collier|url=https://music.apple.com/us/album/djesse-vol-2/1471964051|access-date=18 Maret 2020|website=Apple Music|language=en-US}}</ref><ref name=":7">{{Cite web|title=TWO-TIME GRAMMY AWARD-WINNING MULTI-INSTRUMENTALIST AND SINGER JACOB COLLIER RELEASES NEW ALBUM DJESSE VOLUME 2|url=http://www.umusic.ca/press-releases/two-time-grammy-award-winning-multi-instrumentalist-and-singer-jacob-collier-releases-new-album-djesse-volume-2/|date=19 Juli 2019|access-date=18 Maret 2021|website=Umusic|language=en-US}}</ref> Collier kembali memenangkan Grammy pada tahun 2020 untuk gubahannya pada "All Night Long (All Night)" dari ''Djesse Vol. 1'' dan "[[Moon River]]" dari ''Djesse Vol. 2'' berturut-turut.<ref name=":8">{{cite web|url=https://www.nytimes.com/2020/01/26/arts/music/grammy-winners.html|title=Grammy Winners: Who Won So Far|first=Lauren|last=Messman|date=26 Januari 2020|access-date=18 Maret 2021|website=[[The New York Times]]}}</ref>
Volume ketiga, ''[[Djesse Vol. 3]]'', yang dideskripsikan oleh Collier berdasar pada suara-suara elektronik dirilis pada 14 Agustus 2020.<ref name=":9">{{Cite web|last=Collier|first=Jacob|date=17 Juli 2020|title=Jacob Collier on Twitter|url=https://twitter.com/jacobcollier/status/1282752704188755969|access-date=18 Maret 2021|website=[[Twitter]]|language=en}}</ref> Pada tahun 2021, atas karya-karyanya pada ''Djesse Vol. 3'', Collier mendapatkan tiga nominasi Penghargaan Grammy. ''Djesse Vol. 3'' dinominasikan sebagai [[Penghargaan Grammy untuk Album Terbaik Tahun Ini|Album Terbaik Tahun Ini]]; "All I Need" dinominasikan sebagai Penampilan R&B Terbaik; "He Won’t Hold You" memenangkan kategori Aransemen Terbaik, Instrumental dan Vokal.<ref name=":10">{{Cite web|last=Willman|first=Chris|date=24 November 2020|title=Grammy Awards Nominations 2021: The Complete List|url=https://variety.com/2020/music/news/2021-grammys-nominations-list-1234838878/|access-date=18 Maret 2020|website=Variety|language=en-US}}</ref> Atas kemenangannya tersebut, Collier menjadi musisi asal Inggris pertama yang memenangkan Penghargaan Grammy untuk setiap empat album pertamanya.<ref name=":11">{{Cite web|last=Peacock|first=Tim|date=15 Maret 2021|title=Jacob Collier First British Artist To Win Grammy For First Four Albums|url=https://www.udiscovermusic.com/news/jacob-collier-british-artist-grammy/|access-date=18 Maret 2021|website=uDiscover Music|language=en-US}}</ref>
