Suksesi raja Demak ketiga tidak berlangsung mulus, terjadi persaingan panas antara [[P. Surowiyoto]] (Pangeran Sekar) dan [[Trenggana]] yang berlanjut dengan di bunuhnya P. Surowiyoto oleh [[Sunan Prawoto]] (anak [[Trenggana]]), peristiwa ini terjadi di tepi sungai saat [[Surowiyoto]] pulang dari Masjid sehabis sholat Jum'at. Sejak peristiwa itu [[Surowiyoto]] (Sekar) dikenal dengan sebutan Sekar Sedo Lepen yang artinya sekar gugur di sungai. Pada tahun [[1546]] [[Trenggana]] wafat dan tampuk kekuasaan dipegang oleh [[Sunan Prawoto]], anak [[Trenggana]], sebagai raja Demak keempat, akan tetapi pada tahun [[1547]] [[Sunan Prawoto]] dan isterinya dibunuh oleh Rungkud pengikut [[P. Arya Penangsang]], putra [[Pangeran Surowiyoto]] (Sekar). [[P. Arya Penangsang]] kemudianadalah menjadiAdipati penguasaJipang takhtaPanolan Demak(Bojonegoro) sebagaipada rajawaktu Demakitu, Adipati Arya Penangsang adalah murid terkasih dari ketiga murid terbaiknya yang lain yaitu Pangeran Prawoto (Sunan Prawoto) dan Jaka Tingkir (Sultan Hadiwijaya) murid Kanjeng Sunan Kudus. Jaka Tingkir selain murid Sunan Kudus juga murid Sunan kelimaKalijaga. Pengikut [[Arya Penangsang]] juga membunuh [[Pangeran Hadiri]], penguasa Jepara / Kalinyamat (Suami [[Ratu Kalinyamat]]). Hal ini menyebabkan adipati-adipati di bawah Demak memusuhi [[P. Arya Penangsang]], salah satunya adalah Adipatimenantu PajangSultan Trenggono [[Jaka Tingkir]] (Sultan Hadiwijaya).
Pada tahun 15541546 terjadilah– pemberontakan1560 dilakukankarena olehterjadinya kekosongan kepemimpinan sepeninggalan Sultan Trenggono berikut suksesi pembunuhan Sunan Prawoto maka tahun 1568 semua Adipati sepakat [[Kesultanan Pajang|Kasultanan Pajang]] adalah pengganti Kasultanan Demak. Terjadilah [https://pariwisata.demakkab.go.id/?p=1379 pemindahan kekuasan] yang dilakukan oleh [[Jaka Tingkir]] (Sultan Hadiwijaya) untukatas merebutpersetujuan kekuasaanpara sunan Walisanga dikarenakan setelah kepemimpinan Sunan Prawoto Kasultanan Demak darimengalami [[Aryamasa Penangsang]]kelam. DalamPuncak dari peristiwa ini [[Arya Penangsang]] dibunuh oleh [[Sutawijaya]], anak angkat [[Jaka Tingkir]]. Dengan terbunuhnya [[Arya Penangsang]] sebagai raja Demak kelima, maka berakhirlah era [[Kesultanan Demak]]. [[Jaka Tingkir]] (Hadiwijaya) memindahkan pusat pemerintahan ke Pajang dan mendirikan [[Kerajaan Pajang]].
