Setelah kemenangan tim di musim [[Liga Futebol Amadora Primeira Divisão]] 2019, Lalenok United menjadi klub sepak bola Timor pertama yang pernah lolos untuk bersaing di tingkat kompetisi kontinental, dengan semua pemenang liga Timor sebelumnya gagal melewati proses pendaftaran kompetisi kontinental. Bertanding melawan tim profesional [[Liga 1 Indonesia]] [[PSM Makassar]] untuk pertandingan pertama mereka, menjelang pertandingan tersebut Presiden Lalenok United Pedro Belo mengakui bahwa tim tersebut kemungkinan tidak memiliki peluang besar untuk debut mereka di kompetisi tersebut. Belo mengakui kekuatan tim lawan, namun memiliki keyakinan bahwa skuad akan bekerja keras dalam upayanya untuk mewakili sepak bola di [[Timor Leste]] dan bangga dengan pengakuan internasional yang telah diraih klub tersebut dari kualifikasi.
Leg pertama dari pertandingan ini adalah pertandingan kandang Lalenok, namun dimainkan di [[Stadion Kapten I Wayan Dipta]] di [[Indonesia]] dan bukan di stadion milik klub. Lalenok United memimpin lebih dulu dengan gol yang dicetak oleh striker [[Daniel Adade]] di menit kedua pertandingan untuk membuat tim unggul 1-0. Namun [[PSM Makassar]] dengan cepat menyamakan kedudukan, dan setelah kartu merah dari kiper Lalenok [[Agbozo Nathaniel]] diberikan karena melakukan pelanggaran Setelah kemenangan tim di musim LFA Primeira Divisão 2019, Lalenok United menjadi klub sepak bola Timor pertama yang pernah lolos untuk bersaing di tingkat kompetisi kontinental, dengan semua pemenang liga Timor sebelumnya gagal melewati proses pendaftaran kompetisi kontinental.
