Widodo mengawali sebagai pemain profesional di klub [[Galatama]], [[Warna Agung]] ([[1990]]–[[1994]]). Bakatnya ditemukan oleh [[Endang Witarsa]]. Setelah itu ia pindah ke [[Gresik United|Petrokimia Putra Gresik]], hingga [[1998]]. Di Klub inilah penampilan Widodo semakin meningkat dan ia menjadi bagian dari [[Tim nasional sepak bola Indonesia]] hingga ia meraih prestasi hasil dari tendangan saltonya saat melawan [[Tim nasional sepak bola Kuwait|Kuwait]] yang dinobatkan sebagai gol terbaik [[Piala Asia AFC 1996]].<ref name="gol-terbaik">[{{Cite web |url=http://www.suaramerdeka.com/harian/0407/25/ora09.htm |title="Dibayangi Kontradiksi Sejarah"] |access-date=2007-02-21 |archive-date=2007-03-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070310232149/http://www.suaramerdeka.com/harian/0407/25/ora09.htm |dead-url=yes }}</ref> Setelah selama empat tahun ia pindah ke [[Persija Jakarta]] hingga [[2002]]. Setelah dari [[Persija Jakarta]] ia kembali ke [[Gresik United|Petrokimia Putra Gresik]] hingga gantung sepatu dan menjadi seorang pelatih di klub tersebut.
=== Sebagai pelatih ===
Sebagai Pelatih, ia mengawali karier di klub lamanya [[Gresik United|Petrokimia Putra Gresik]] ([[2004]]), kemudian dua musim menjadi asisten pelatih di [[Persijap Jepara]], Pada tahun [[2006]] itu juga hingga [[2008]] ia dipercaya BTN untuk menjadi asisten pelatih [[Tim nasional sepak bola Indonesia]] [[Pra Olimpiade]], [[SEA Games]] dan [[Kualifikasi Piala Asia]].<ref name="aff">[{{Cite web |url=http://www.aseanfootball.org/news_d.asp?id=66 |title="Sea Games Gold for Kolev"] |access-date=2007-02-21 |archive-date=2007-03-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070310182030/http://www.aseanfootball.org/news_d.asp?id=66 |dead-url=yes }}</ref> Pada [[2009]] ia dipercaya membesut tim [[Persela Lamongan]] menggantikan [[M. Basri]].<ref>{{Cite web |url=http://biangbola.com/berita/Widodo+Besut+Persela/20624.html |title=Salinan arsip |access-date=2010-12-23 |archive-date=2009-04-03 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090403200937/http://biangbola.com/berita/Widodo+Besut+Persela/20624.html |dead-url=yes }}</ref> Musim 2009-2010 putaran kedua posisinya digantikan oleh [[Djoko Susilo]]. Ia kembali dipercaya BTN untuk mendampingi [[Alfred Riedl]] bersama dengan [[Wolfgang Pikal]] dan [[Edi Harto]] di [[Piala Suzuki AFF 2010]].<ref>Endro Yuwanto. [http://www.republika.co.id/berita/sepak bola/liga-indonesia/10/05/18/116116-widodo-jadi-asisten-alfred-riedl Widodo Jadi Asisten Alfred Riedl]. ''[[Republika]]'', [[18 Mei]] [[2010]]. Diakses pada [[23 Desember]] [[2010]].</ref><ref>Djibril Muhammad. [http://www.republika.co.id/berita/sepak bola/liga-dunia/10/12/22/153817-pemain-timnas-indonesia-diminta-jaga-emosi Pemain Timnas Indonesia Diminta Jaga Emosi]. ''Republika'', [[22 Desember]] [[2010]]. Diakses pada [[23 Desember]] [[2010]].</ref>
Pada tanggal 10 Mei 2017, Widodo resmi menjadi pelatih [[Bali United F.C.]] menggantikan [[Eko Purjianto]] yang sebelumnya menjabat pelatih interim.<ref>http://www.goal.com/id/berita/resmi-widodo-cahyono-putro-latih-bali-united/5xsrnwj6tjde1r0l0ktfar9kb</ref>